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150459-78-2

中文名称 5,6,7,8-四氢2-氰基喹啉
英文名称 5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-2-carbonitrile
CAS 150459-78-2
分子式 C10H10N2
分子量 158.2
MOL 文件 150459-78-2.mol
150459-78-2 结构式 150459-78-2 结构式

基本信息

中文别名
5,6,7,8-四氢喹啉-2-腈
5,6,7,8-四氢2-氰基喹啉
2-氰基-5,6,7,8-四氢喹啉
英文别名
5,6,7,8-Tetrahydroquinoline-2-carbonitrile
2-Quinolinecarbonitrile, 5,6,7,8-tetrahydro-

物理化学性质

沸点297.8±40.0 °C(Predicted)
密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)0.75±0.20(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示词警告

制备方法

方法1
5,6,7,8-四氢-1-喹啉

14631-48-2

三甲基氰硅烷

7677-24-9

5,6,7,8-四氢2-氰基喹啉

150459-78-2

在室温下,向5,6,7,8-四氢-1-喹啉(10g,67mmol)的二氯甲烷(134mL)溶液中依次加入三甲基氰硅烷(TMSCN,18.5mL,147.4mmol)和二甲基氨基甲酰氯(13.7mL,147.4mmol)。将反应混合物搅拌过夜后,用3M氢氧化钠水溶液(350mL)淬灭反应。将混合物剧烈搅拌10分钟,随后用二氯甲烷(200mL×6)进行多次萃取。合并有机层,经无水硫酸钠干燥后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化所得残余物,得到5,6,7,8-四氢-2-氰基喹啉(6.5g,收率61%)。ESI-MS(M + H+)= 159。

参考文献:

[1] Patent: WO2008/95058, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19

[2] Patent: EP1424336, 2004, A1. Location in patent: Page 107

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1998, vol. 8, # 5, p. 453 - 458

[4] Heterocycles, 2002, vol. 57, # 1, p. 111 - 122

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