150544-04-0
中文名称
6-氨基吲哚酮
英文名称
2H-INDOL-2-ONE, 6-AMINO-1,3-DIHYDRO-
CAS
150544-04-0
分子式
C8H8N2O
分子量
148.162
MOL 文件
150544-04-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
150544-04-0 结构式
基本信息
中文别名
6-氨基羟吲哚6-氨基吲哚酮
6-氨基吲哚-2-酮
6-氨基吲唑啉-2-酮
6-氨基吲哚啉-2-酮
6-氨基-2-吲哚啉酮
6-氨基-1,3-二氢吲哚-2-酮
吲哚-2-酮,2,3-二氢-6-氨基-
6-氨基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
6-氨基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮盐酸盐
英文别名
6-Aminooxindole6-aminoindolin-2-one
6-amino-2-indolinone
6-Amino-2-oxoindoline
6-aMino-1,3-dihydro-indol-2-one
Indole-2-one, 2,3-dihydro-6-amino-
6-AMino-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
2H-INDOL-2-ONE, 6-AMINO-1,3-DIHYDRO-
6-amino-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 1HCl
2H-Indol-2-one,6-amino-1,3-dihydro-(9CI)
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点200 °C (decomp)
沸点394.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.307±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)14.24±0.20(Predicted)
外观Brown to black Solid
制备方法
方法1
643-43-6
150544-04-0
以2,4-二硝基苯乙酸为原料合成6-氨基吲哚酮的一般步骤：将2,4-二硝基苯乙酸（10g，44mmol）溶于乙醇（200mL）中，并用氮气吹扫。加入10% Pd/C催化剂（400mg），在45psi氢气压力下氢化反应2小时。反应完成后，将混合物转移至圆底烧瓶中，加入对甲苯磺酸（150mg），加热回流过夜。反应混合物通过硅藻土过滤以去除催化剂，随后浓缩滤液。产物以褐色晶体形式析出，经过滤得到4.68g（收率72%）。产物经1H NMR（DMSO-d6，400MHz）表征：δ 3.20（s，2H），4.97（br s，2H），6.07（m，2H），6.76（d，J = 8.7Hz，1H），10.05（s，1H）；HPLC保留时间：2.123分钟；LRMS（M+）148.7。
参考文献：
[1] Patent: US2005/256125, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[2] Patent: WO2009/79767, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[3] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 21, p. 10939 - 10954
[4] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 5, p. 777 - 791
[5] Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 830