150691-04-6
150691-04-6 结构式
基本信息
2-(叔丁氨基磺酰基)苯硼酸
2-(叔丁基氨基)磺酰基苯硼酸
CHEMBRDG-BB 3200963
2-(tert-Butylsulfamoyl)phenylboronic Acid
2-(T-BUTYLAMINO)SULFONYLPHENYLBORONIC ACID
2-(TERT-BUTYLAMINO)SULFONYLPHENYLBORONIC ACID
N-TERT-BUTYLBENZENESULFONAMIDE-2-BORONIC ACID
(2-(N-(tert-Butyl)sulfamoyl)phenyl)boronic acid
(2-((TERT-BUTYLAMINO)SULFANYL)PHENYL) BORONIC ACID
Boronic acid, B-[2-[[(1,1-dimethylethyl)amino]sulfonyl]phenyl]-
{2-[(tert-butylamino)sulfonyl]phenyl}boronic acid(SALTDATA: FREE)
物理化学性质
制备方法
2512-24-5
150691-04-6
在30分钟内，向N-叔丁基苯磺酰胺（15.92g，74.7mmol）的四氢呋喃（200ml）冰浴溶液中缓慢滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液（100ml，164mmol）。反应混合物保持澄清状态。随后，在冰浴条件下逐滴加入硼酸三异丙酯（24.1ml，104mmol）。将反应混合物于室温下搅拌3.5小时，观察到溶液逐渐变浑浊。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却，缓慢加入1N盐酸（200ml）。将混合物在室温下搅拌过夜。反应液用乙醚（2×50ml）进行萃取。合并的有机相用1N氢氧化钠（2×60ml）洗涤。水相用6N盐酸调节至pH=1，再次用乙醚（2×100ml）萃取。合并的乙醚萃取液用无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过乙醚和己烷混合溶剂重结晶，得到2-(叔丁基氨基)磺酰基苯硼酸，为白色固体（11.5g，收率60%）。ES-MS（M + H）+ = 258。
参考文献：
[1] Patent: US6673817, 2004, B1. Location in patent: Page column 200
[2] Patent: EP874629, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 15-16
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 22, p. 2947 - 2950
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol. 12, # 12, p. 1651 - 1655
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 14, p. 6841 - 6849