15108-18-6
中文名称
2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑
英文名称
2-HYDRAZINO-1H-1,3-BENZIMIDAZOLE
CAS
15108-18-6
分子式
C7H8N4
分子量
148.17
MOL 文件
15108-18-6.mol
更新日期
2025/05/20 09:09:52
15108-18-6 结构式
基本信息
中文别名
2-肼基苯并咪唑苯并咪唑,2-肼基-
1H-苯并咪唑-2-基肼
2-肼基-1H-苯并咪唑
2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑
(2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑)
2H-苯并咪唑-2-酮,1,3-二氢-,腙
2-亚肼基-2,3-二氢-1H-苯并[D]咪唑
英文别名
AKOS B003342AKOS BC-3070
AURORA 23334
ASISCHEM D13394
3-BENZIMIDAZOLE
2-HYDRAZINO-1H-1
AKOS BBS-00004616
IFLAB-BB F0896-0068
CHEMBRDG-BB 4100063
OTAVA-BB BB7211810053
物理化学性质
熔点224-225
沸点318.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)6.07±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色Dark Brown
InChIInChI=1S/C7H8N4/c8-11-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H,8H2,(H2,9,10,11)
InChIKeyPXUYWNZBZXDJEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(NN)NC2=CC=CC=C2N=1
制备方法
方法1
54624-57-6
15108-18-6
合成2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑的一般步骤如下：首先，按照文献[13]报道的方法，以2-巯基苯并咪唑为原料制备2-溴苯并咪唑。随后，将2-溴苯并咪唑（1.97 g，10 mmol）溶于20 mL 80%水合肼溶液中，回流反应，得到2-肼基苯并咪唑（1.35 g，收率91%）。最后，在冰醋酸（3滴）催化下，将二乙酰基单肟（1.01 g，10 mmol）加入至含有2-肼基苯并咪唑（1.48 g，10 mmol）的20 mL甲醇溶液中。将反应混合物回流4小时，冷却后过滤，所得白色晶体用冷甲醇洗涤，得到目标产物2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑（1.6 g，收率55%，熔点240℃）。
参考文献：
[1] Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1133, p. 546 - 556
[2] Polyhedron, 2017, vol. 127, p. 225 - 237