15128-89-9
15128-89-9 结构式
基本信息
3-羟基-4-甲基-2-硝基吡啶
2-硝基-3-羟基-4-甲基吡啶
4-METHYL-2-NITRO-3-PYRIDINOL
3-Pyridinol, 4-methyl-2-nitro-
2-nitro-3-hydroxy-4-methylpyridine
3-Hydroxy-4-methyl-2-nitropyridine
3-Pyridinol, 4-methyl-2-nitro- ISO 9001:2015 REACH
物理化学性质
制备方法
1121-19-3
15128-89-9
以3-羟基-4-甲基吡啶为原料合成3-羟基-4-甲基-2-硝基吡啶的一般步骤如下:在冰水浴冷却条件下,将3-羟基-4-甲基吡啶(59g,545mmol)分批加入浓硫酸(290mL)中,确保反应温度维持在40℃以下。随后,在0℃下,将预先冰冷却的发烟硝酸(25.5mL,600mmol)与浓硫酸(58mL)的混合液在约45分钟内缓慢滴加至反应体系中,控制反应温度不超过20℃。滴加完毕后,将反应混合物于室温下继续搅拌2小时。反应完成后,将混合物缓缓倒入冰水混合物(1.5L)中。用氢氧化铵小心调节混合物的pH值至1-2。过滤收集生成的沉淀,干燥后得到目标产物3-羟基-4-甲基-2-硝基吡啶(69.5g,收率83%)。产物经核磁共振氢谱(300MHz,DMSO-d6)确认:δH 10.40(s,1H),7.93(d,J=4.5Hz,1H),7.57(d,J=4.5Hz,1H),2.32(s,3H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2016/198400, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[2] Patent: WO2011/59839, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 85-86
[3] Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 529 - 540
[4] Patent: WO2007/77961, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 341
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3636 - 3643