151378-81-3
中文名称
N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺
英文名称
Z-D-ALA-NH2
CAS
151378-81-3
分子式
C11H14N2O3
分子量
222.24
MOL 文件
151378-81-3.mol
151378-81-3 结构式
基本信息
中文别名
Z-D-丙氨酰胺N-CBZ-D-丙氨酰胺
N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺
(R)-(1-氨基-1-氧代2-丙基)氨基甲酸苄酯
英文别名
Z-D-ALA-NH2CBZ-D-Ala-NH2
Z-D-ALANINE-NH2
CBZ-D-ALANINAMIDE
Z-D-ALANINE AMIDE
N-Cbz-D-alanine amide
Z-D-alanine amide≥ 98% (HPLC)
N-Benzyloxycarbonyl-D-alaninamide
N-ALPHA-CARBOBENZOXY-D-ALANINE AMIDE
benzyl N-[(1R)-1-carbamoylethyl]carbamate
物理化学性质
熔点132-134 °C
沸点443.8±38.0 °C(Predicted)
密度1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)11.17±0.46(Predicted)
制备方法
方法1
26607-51-2
151378-81-3
以(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸为原料合成(R)-(1-氨基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸苄酯的一般步骤：向150毫克（0.50毫摩尔）(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸在10毫升四氢呋喃(THF)中的无色溶液中，于0℃下加入67μL（0.70毫摩尔，1.4当量）氯甲酸乙酯和209μL（1.5毫摩尔，3.0当量）三乙胺。在0℃下搅拌30分钟后，于0℃下将0.75毫升的1.0M氯化铵水溶液（0.75毫摩尔，1.5当量）加入到无色悬浮液中。将混合物在0℃下继续搅拌30分钟，随后向反应混合物中加入5毫升水。用30毫升乙酸乙酯萃取无色透明溶液，水层再用20毫升乙酸乙酯萃取。合并有机层，用5毫升饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。粗产物通过硅胶柱色谱法，以乙酸乙酯为洗脱剂进行纯化，得到129毫克（收率86%）的目标产物(R)-(1-氨基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸苄酯。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1690 - 1699
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 6, p. 631 - 636
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 10, p. 1910 - 1926
[4] Chemistry Letters, 2013, vol. 42, # 6, p. 580 - 582