15397-15-6
中文名称
1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖
英文名称
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-beta-D-ribofuranose
CAS
15397-15-6
分子式
C34H28O9
分子量
580.586
MOL 文件
15397-15-6.mol
更新日期
2024/11/11 14:51:51
15397-15-6 结构式
基本信息
中文别名
NOV3 15公斤/桶1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖
1,2,3,5-四-氧-苯甲酰基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖
1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖
NOV3(1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-Β-D-呋喃核糖)
英文别名
EOS-60513(2S,3R,4R,5R)-5-((benzo
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2...
b-D-Ribofuranose, 2-C-Methyl-, tetrabenzoate
2-C-Methyl-b-D-ribofuranose 1,2,3,5-tetrabenzoate
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-β-D-ribofuranose
2-C-Methyl-beta-D-ribofuranose 1,2,3,5-tetrabenzoate
1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-b-D-ribofuranoside
1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-beta-D-ribofuranose
2-C-Methyl-1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-beta-D-ribofuranose
所属类别
生物化工：单糖物理化学性质
熔点154-156 °C
沸点687.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.34
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于氯仿或乙腈
形态粉末
颜色白色至灰白色
InChIKeyQJZSLTLDMBDKOU-CEPZENHSNA-N
SMILES[C@]1(C)(OC(C2C=CC=CC=2)=O)[C@H](OC(C2=CC=CC=C2)=O)[C@@H](COC(C2=CC=CC=C2)=O)O[C@H]1OC(C1C=CC=CC=1)=O |&1:0,11,21,33,r|
制备方法
方法1
729596-46-7
98-88-4
15397-15-6
1. 在300 mL乙腈中加入100 g (0.27 mol) 3,5-二-O-苯甲酰基-2-C-甲基-D-呋喃核糖，搅拌至完全溶解。随后加入280 mL (2 mol) 三乙胺。 2. 在室温下缓慢滴加78.3 mL (0.67 mol) 苯甲酰氯，控制滴加速度以避免剧烈放热。 3. 滴加完毕后，将反应混合物加热至60℃，维持2小时，期间通过HPLC监测反应进度。 4. 反应完成后，将混合物冷却至室温，加入150 mL水淬灭反应。 5. 过滤收集固体产物，用乙腈/水（2:1, v/v）混合液洗涤，随后在真空下干燥至恒重，得到109 g 1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖，产率为70%。 6. 在100 L反应釜中，将8.25 kg (22.2 mol) 3,5-二-O-苯甲酰基-2-C-甲基-D-呋喃核糖溶解于21 kg乙腈中。 7. 加入16.8 kg (166.5 mol) 三乙胺，随后缓慢滴加9.8 kg (69.7 mol) 苯甲酰氯，注意控制反应温度。 8. 将反应混合物加热至60℃，保持4小时。 9. 反应完成后，冷却至室温，缓慢滴加13.7 L水。 10. 将混合物进一步冷却至0℃，持续搅拌1小时。 11. 过滤分离固体产物，依次用8 L冷却至0℃的乙腈/水（2:1, v/v）混合液和4.7 kg冷甲醇洗涤。
参考文献：
[1] Patent: US2004/158059, 2004, A1. Location in patent: Page 7; 9