154698-93-8
154698-93-8 结构式
基本信息
-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺
2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)
2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺
2-((叔-丁基二苯基甲硅烷基)氧代)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺
2-((tert-Butyldiphenylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylacetamide
Acetamide, 2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-N-methoxy-N-methyl-
物理化学性质
制备方法
76271-74-4
6638-79-5
154698-93-8
在室温下将2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸（7.34 g，23.3 mmol）和N,O-二甲基羟胺盐酸盐（6.83 g，69.9 mmol）溶解于二氯甲烷（20 mL）中。向该混合物中缓慢加入N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC，14.4 g，69.9 mmol）的二氯甲烷（23 mL）溶液，随后加热回流直至原料完全消耗（通过薄层色谱法监测）。反应混合物冷却至室温后，加入水淬灭反应，用乙酸乙酯（3×30 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，30:70）。得到2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺（7.10 g，收率85%）为白色晶体。熔点：53.4-54.8℃。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.74-7.72 (m, 4H), 7.42-7.37 (m, 6H), 4.43 (s, 2H), 3.43 (s, 3H), 3.13 (s, 3H), 1.10 (s, 9H)。13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 180.4, 135.5, 133.1, 129.8, 127.7, 62.0, 61.2, 32.5, 26.7, 19.4。FT-IR (KBr): 1691 cm-1 (C=O)。质谱（m/z）: 300.4 (M+ - tBu)。元素分析计算值（%）：C, 67.19; H, 7.61; N, 3.92。实测值（%）：C, 67.30; H, 7.23; N, 4.30。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 3, p. 1236 - 1241