1563-56-0
1563-56-0 结构式
基本信息
溴西泮杂质A(EP)
溴西EPA EP杂质A
4-溴-2-(吡啶-2-羰基)苯胺
2-(2-氨基-5-溴代苯甲酰)吡啶
2-氨基-5-溴苯基-2-吡啶基甲酮
2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶
Bromazepam EP Impurity A
2-amino-5-bromobenzoylpyridine
2-(2-Ao-5-bromobenzoyl) pyridine
2-(5-Bromo-2-aminobenzoyl)pyridine
2-(2-AMino-5-BroMobenzoyl) Pyridin
2-(2-AMINO-5-BROMOBENZOYL) PYRIDINE
Pyridine, 2-(2-amino-5-bromobenzoyl)
2-AMino-5-broMophenyl 2-pyridyl Ketone
4-Bromo-2-[(2-pyridyl)carbonyl]aniline
物理化学性质
制备方法
109-04-6
5794-88-7
1563-56-0
以2-溴吡啶和2-氨基-5-溴苯甲酸为原料合成2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶的一般步骤：在-40℃下，向2.5M正丁基锂的己烷溶液（400mL，1000mmol，4当量）和乙醚（1L）的混合液中缓慢加入2-溴吡啶（173.93g，1101mmol，4.4当量）。将反应混合物在-40℃下搅拌1小时，然后滴加2-氨基-5-溴苯甲酸（54.14g，250.6mmol，1当量）的四氢呋喃（THF，1L）溶液。将反应体系缓慢升温至0℃，并在该温度下继续搅拌2小时。随后，加入氯三甲基硅烷（625mL，4924mmol，20当量）以淬灭反应。将混合物在室温下搅拌30分钟，然后冷却至0℃，并用3N盐酸（625mL）淬灭。分离水层，有机层用3N盐酸萃取一次。合并的水相用固体氢氧化钠颗粒中和，同时用冰浴冷却。中和后的水相用乙醚（3×1L）萃取。合并的乙醚萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到黑色油状物。该粗产物通过快速色谱法（硅胶柱，1L，洗脱剂为20-30％乙酸乙酯/己烷）纯化，得到目标化合物2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶，为棕色固体（62g，224mmol，收率89.3%）。
参考文献：
[1] Patent: EP1183243, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: WO2014/154762, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 62
[3] Patent: US2014/296230, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0303-0306
[4] Patent: CN108264499, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0050-0051; 0075; 0076; 0077-0079