156353-01-4
156353-01-4 结构式
基本信息
N-甲氧基-N-甲基四氢-2H-吡喃-4-甲酰胺
N-Methoxy-N-Methyltetrahydropyran-4-carboxaMide
tert-butyl 3-allyl-3-hydroxyazetidine-11-carboxylate
2H-Pyran-4-carboxamide, tetrahydro-N-methoxy-N-methyl-
Tetrahydro-pyran-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
物理化学性质
制备方法
110238-91-0
6638-79-5
156353-01-4
1. 将四氢吡喃-4-羧酸甲酯（1.33 mL，10.0 mmol）溶解于无水THF（20 mL）中，加入N,O-二甲基羟胺盐酸盐（1.51 g，15.5 mmol），搅拌混合。 2. 在氩气保护下，将反应体系冷却至-30℃，缓慢滴加异丙基氯化镁的THF溶液（2.0 mol/L，15.0 mL，30.0 mmol），保持温度在-5℃下搅拌反应1小时。 3. 反应完成后，向混合物中加入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取有机相。 4. 有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。 5. 通过减压蒸馏纯化粗产物，得到N-甲氧基-N-甲基四氢吡喃-4-甲酰胺（1.00 g，收率58%）。 6. 产物表征：沸点125-129℃/8.0 hPa；1H NMR (CDCl3, δ ppm): 1.57-1.66 (m, 2H), 1.77-1.93 (m, 2H), 2.85-2.94 (m, 1H), 3.18 (s, 3H), 3.44 (ddd, J = 2.4, 11.9, 11.9 Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 4.00 (ddd, J = 2.4, 11.9, 11.9 Hz, 2H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/15528, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 230
[2] Patent: EP1894930, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 31
[3] Patent: EP1921077, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0742
[4] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 5, p. 1016 - 1021
[5] Patent: WO2011/50016, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 99-100