156390-35-1
156390-35-1 结构式
基本信息
4-氧代-1,2,3,4-四氢化萘-1-羧酸甲酯
methyl 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
1-Naphthalenecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
3123-46-4
156390-35-1
A）4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-1-羧酸甲酯的合成：将2-苯基戊二酸酐（52.2 g，0.274 mol）与浓硫酸（274 mL）混合，于70℃油浴中加热1.5小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在30分钟内缓慢加入预先冷却（冰/水浴）的甲醇（550 mL）中。加毕，使混合物逐渐升温至室温并持续搅拌20小时。将反应混合物倾入1升冰水中，加入饱和食盐水（500 mL）和去离子水（500 mL），然后用乙酸乙酯（4 × 500 mL）进行萃取。合并有机相，依次用饱和碳酸氢钠溶液（500 mL）、去离子水（500 mL）和饱和食盐水（500 mL）洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥后，过滤并浓缩，得到44.8 g（产率80%）的4-氧代-1,2,3,4-四氢萘-1-羧酸甲酯，为棕色油状物，无需进一步纯化即可用于后续反应。产物表征数据如下：1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 8.02 (dd, 1H, J = 7.9, 1.3 Hz), 7.48 (td, 1H, J = 7.5, 1.3 Hz), 7.35 (td, 1H, J = 7.5, 1.3 Hz), 7.29 (d, 1H, J = 7.9 Hz), 3.96 (t, 1H, J = 5.0 Hz), 3.69 (s, 3H), 2.87 (ddd, 1H, J = 17.4, 11.6, 5.0 Hz), 2.60 (dt, 1H, J = 17.4, 5.0 Hz), 2.51-2.43 (m, 1H), 2.36-2.27 (m, 1H); GCMS m/z 204 (M+)。
参考文献：
[1] Patent: US2005/20616, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17