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156496-89-8

中文名称 3-氧代-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯
英文名称 tert-Butyl 5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
CAS 156496-89-8
分子式 C10H15NO3
分子量 197.23
MOL 文件 156496-89-8.mol
更新日期 2026/02/24 08:43:53
156496-89-8 结构式 156496-89-8 结构式

基本信息

中文别名
1-BOC-1,6-二氢吡啶-3(2H)-酮
5-氧代-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯
3-氧代-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 3-氧亚基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-甲酸基酯
英文别名
SKL017
1-Boc-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
tert-Butyl 3-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
tert-Butyl 5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
tert-butyl 3-oxo-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
tert-Butyl 3-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
tert-butyl 3-oxo-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate
1(2H)-Pyridinecarboxylic acid, 3,6-dihydro-3-oxo-, 1,1-diMethylethyl ester

物理化学性质

沸点299.2±39.0 °C(Predicted)
密度1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-1.95±0.20(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid

制备方法

方法1
3-羟基-1,2,3,6-四氢吡啶-1-甲酸叔丁酯

224779-27-5

3-氧代-3,6-二氢-2H-吡啶-1-羧酸叔丁酯

156496-89-8

步骤8)将5-羟基-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯(350mg,1.76mmol)溶解于二氯甲烷(12mL)中,加入Dess-Martin氧化剂(1.5g,3.52mmol)。反应混合物在室温下搅拌2小时后,进行过滤。滤液用饱和碳酸钠水溶液(50mL)洗涤,随后在减压下浓缩。所得残余物通过硅胶柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯,体积比2:1)纯化,得到目标化合物5-氧代-5,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯,为无色油状物(340mg,收率98%)。LC-MS(ESI,阳离子模式)m/z:142 [(M+H)+ - C4H8],220 [M+Na]+;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):1.48(s,9H),4.11(s,2H),4.24(s,2H),6.16-6.20(m,1H),7.04(s,1H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2013/138210, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0248

[2] Patent: WO2017/181117, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 240

[3] Patent: US2011/53925, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 23

[4] Patent: WO2012/25155, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 41

[5] Synlett, 2007, # 5, p. 741 - 744

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