157599-02-5
157599-02-5 结构式
基本信息
1,4,7,10-四(氨基羧甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十四烷
1,4,7,10-四(氨基羰甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
1,4,7,10-四(氨基羧甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷
1,4,7,10-四(氨基羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷
2,2',2'',2''-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四)四乙酰胺
2,2',2'',2'''-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四基)四乙酰胺
DOTA-Amide
1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetamide
1,4,7,10-Tetrakis(aminocarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacycl
1,4,7,10-Tetrakis(aminocarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
2,2',2'',2'''-(1,4,7,10-Tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetrayl)tetraacetamide
物理化学性质
制备方法
683-57-8
294-90-6
157599-02-5
以2-溴代乙酰胺和轮环藤宁为原料合成2,2',2'',2''-(1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四)四乙酰胺的一般步骤：在装有回流冷凝器和搅拌棒的100 mL圆底烧瓶中，加入1.4696 g轮环藤宁（8.5 mmol）。随后加入溶解于30 mL无水乙醇中的5.44 g 2-溴乙酰胺（39.4 mmol，4.6当量）和4.5748 g三乙胺（44.9 mmol，5.3当量）的混合溶液。将反应混合物在80℃下回流4小时，反应过程中烧瓶内逐渐形成白色沉淀。反应完成后，冷却至室温，倾析出沉淀物并转移至250 mL圆底烧瓶中。将沉淀物溶解于200 mL热的80%乙醇/20%水混合溶剂中。使用旋转蒸发器将溶液体积浓缩至原体积的约30%，随后将浓缩液置于冰箱中过夜，析出白色晶体。通过过滤分离晶体，转移至50 mL圆底烧瓶中，在Schlenk管线上真空干燥数小时，得到目标产物，产率为66%。产物通过ESI-MS和核磁共振（1H NMR和13C NMR）进行表征：ESI-MS：m/z = 401.3（100%），402.3（15%）[M + H]+；423.4（25%），424.4（<10%）[M + Na]+。1H NMR（500 MHz, D2O），δ（ppm）：3.02（s，酰胺侧链CH2，8H），2.57（s，轮环藤宁环CH2，16H）。13C NMR（125 MHz, D2O），δ（ppm）：174.07（羰基碳），55.86（酰胺CH2），50.42（环CH2）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/38943, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 51; 52
[2] Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 824 - 826
[3] Helvetica Chimica Acta, 2005, vol. 88, # 5, p. 923 - 935