15771-06-9
中文名称
1-(6-氯-2-甲基-3-吡啶)-1-乙酮
英文名称
5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
CAS
15771-06-9
分子式
C13H12O4
分子量
232.23
MOL 文件
15771-06-9.mol
更新日期
2025/07/21 19:35:24
15771-06-9 结构式
基本信息
中文别名
5-苄氧基-2-羟甲基-1,4-吡喃酮1-(6-氯-2-甲基-3-吡啶)-1-乙酮
5-(苄氧基-2-(羟甲基)-4H-吡喃-4-酮
5-(苄氧基)-2-(羟基甲基)-4H-吡喃-4-酮
英文别名
-4H-pyran-4-oneKojic Impurity 3
-2-(hydroxymethyl)
5-Benzyloxy-2-hydroxymethyl-1,4-pyrone
2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxypyran-4-one
5-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
2-(hydroxyMethyl)-5-(phenylMethoxy)-4H-Pyran-4-one
4H-Pyran-4-one, 2-(hydroxymethyl)-5-(phenylmethoxy)-
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点Oil°
沸点488.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.83±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C13H12O4/c14-7-11-6-12(15)13(9-16-11)17-8-10-4-2-1-3-5-10/h1-6,9,14H,7-8H2
InChIKeyZGEXYNBHYVEWKT-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CO)OC=C(OCC2=CC=CC=C2)C(=O)C=1
制备方法
方法1
501-30-4
100-44-7
15771-06-9
将5-羟基-2-(羟甲基)-4H-吡喃-4-酮（14.20g，100mmol）溶解于甲醇（100mL）中，加入氢氧化钠（4.40g，110mmol）的水（10mL）溶液。将反应混合物加热至回流状态。随后，在30分钟内缓慢滴加氯化苄（13.92g，110mmol），并保持回流反应18小时。反应完成后，浓缩反应混合物，向残余物中加入二氯甲烷（400mL）进行萃取。过滤除去无机盐。依次用5%氢氧化钠溶液（100mL）和水（100mL）洗涤二氯甲烷层，然后用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩滤液，最后通过乙醇重结晶，得到浅黄色固体产物5-(苄氧基)-2-(羟甲基)-4H-吡喃-4-酮（19.26g，收率83%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 38, p. 5038 - 5040
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 7, p. 2669 - 2684
[3] Heterocycles, 2013, vol. 87, # 6, p. 1349 - 1358
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 9, p. 1647 - 1655
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 115, p. 132 - 140