15785-54-3
中文名称
5-硝基香草酸
英文名称
4-HYDROXY-3-METHOXY-5-NITROBENZOIC ACID
CAS
15785-54-3
分子式
C8H7NO6
分子量
213.14
MOL 文件
15785-54-3.mol
更新日期
2025/08/17 17:13:15
15785-54-3 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基香草酸3-硝基-4-羟基-5-甲氧基苯甲酸
4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲酸
3-甲氧基-4-羟基-5-硝基苯甲酸
4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲酸 奥匹卡朋中间体
4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲酸 奥匹卡朋中间体 500G
英文名称:4-HYDROXY-3-METHOXY-5-NITROBENZOIC ACID
英文别名
5-Nitrovanillic acid3-Nitro-4-hydroxy-5-methoxybenzoic acid
3-Methoxy-4-hydroxy-5-nitrobenzoic acid
Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-5-nitro-
4-HYDROXY-3-METHOXY-5-NITROBENZOIC ACID ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物的盐物理化学性质
熔点216℃
沸点386℃
密度1.564
闪点187℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)3.82±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Pale Yellow to Yellow
InChIInChI=1S/C8H7NO6/c1-15-6-3-4(8(11)12)2-5(7(6)10)9(13)14/h2-3,10H,1H3,(H,11,12)
InChIKeyAEDVAGWYAKIOIM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(O)C(OC)=C1
制备方法
方法1
121-34-6
15785-54-3
以香草酸为原料合成4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲酸的一般步骤如下：将香草酸（20g，119mmol）溶解于乙酸（200mL）中，缓慢滴加60％硝酸（9.7mL，126.4mmol）。反应混合物在室温下搅拌30分钟后，倒入冰水中淬灭反应。通过过滤收集析出的沉淀，用水充分洗涤，并在真空条件下干燥，得到目标产物4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯甲酸，为黄色粉末。产量为11.28g（产率44％），熔点范围为216-219℃（文献值216℃）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 8, p. 3396 - 3411
[2] Chemistry Letters, 2016, vol. 45, # 4, p. 439 - 441
[3] Patent: EP1845097, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[4] Patent: WO2013/89573, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18