158406-99-6
中文名称
(S)1-BOC-3-溴甲基哌啶
英文名称
(S)-tert-Butyl 3-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylate
CAS
158406-99-6
分子式
C11H20BrNO2
分子量
278.19
MOL 文件
158406-99-6.mol
更新日期
2025/08/18 09:00:21
158406-99-6 结构式
基本信息
中文别名
(S)1-BOC-3-溴甲基哌啶(S)-3-(溴甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 (3S)-3-(溴甲基)哌啶-1-甲酸基酯
英文别名
(S)-1-Boc-3-broMoMethylpiperidinetert-butyl (3S)-3-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylate
(S)-tert-Butyl 3-(bromomethyl)piperidine-1-carboxylate
(S)-3-Bromomethyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperidinecarboxylic acid, 3-(bromomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (3S)-
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
沸点318.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)-2.03±0.40(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
140695-84-7
158406-99-6
以(S)-3-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯为原料合成(S)-3-(溴甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯的一般步骤：将(S)-3-(羟甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯（30.0g，139mmol）和四溴化碳（72.0g，217mmol）溶解于二氯甲烷（150mL）中。在冰浴冷却下，保持反应体系内部温度在20至25℃之间，缓慢滴加三苯基膦（42.4g，162mmol）的二氯甲烷（150mL）溶液。滴加完毕后，于室温下继续搅拌反应混合物1小时。随后，加入环己烷（500mL），并在减压条件下蒸发除去约一半的溶剂。将剩余溶液置于冰浴中冷却，过滤除去生成的沉淀。滤液经减压浓缩后，所得残余物通过快速柱色谱法纯化（洗脱剂：0至25％乙酸乙酯/己烷，硅胶为固定相），得到35.1g（产率91％）的(S)-3-(溴甲基)哌啶-1-羧酸叔丁酯，为固体。质谱（电喷雾正离子模式）m/z 278（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/58850, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 41
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 18, p. 5663 - 5679
[3] Patent: WO2008/121685, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[4] Patent: US2008/176901, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10