1590-25-6
中文名称
2-乙酰基-6-溴萘
英文名称
2-Acetyl-6-bromonaphthalene
CAS
1590-25-6
分子式
C12H9BrO
分子量
249.1
MOL 文件
1590-25-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
1590-25-6 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-6-乙酰基萘2-乙酰基-6-溴萘
英文别名
6-BROMO-2-ACETONAPHTHONE(6-bromo-2-naphthalenyl)ethanone
1-(6-Bromonaphthalen-2-yl)ethanone
1-(6-bromonaphthalen-2-yl)ethan-1-one
Ethanone, 1-(6-bromo-2-naphthalenyl)-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点96 °C
沸点357.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.454±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观White to light brown Solid
InChIInChI=1S/C12H9BrO/c1-8(14)9-2-3-11-7-12(13)5-4-10(11)6-9/h2-7H,1H3
InChIKeyUZDOTHVVSQOCJO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC=C2C(=C1)C=CC(Br)=C2)C
制备方法
方法1
861880-64-0
75-16-1
1590-25-6
在氮气保护下，将6-溴-N-甲氧基-N-甲基-2-萘甲酰胺（82.9 g，282 mmol，1.0当量）溶解于四氢呋喃（600 mL）中，置于四颈烧瓶内。将反应混合物置于冰浴中冷却，控制温度在10-15℃范围内，缓慢滴加甲基溴化镁（3.2 M，在甲基四氢呋喃中，197 mL，2.2当量），滴加过程持续1小时。滴加完毕后，继续在冰浴中搅拌反应混合物30分钟。随后，在冰浴冷却下，小心滴加2M盐酸水溶液（100 mL）以淬灭反应。蒸发除去有机溶剂后，用二氯甲烷（500 mL）萃取沉淀的产物。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩。将所得固体残余物在40℃下真空干燥，得到1-(6-溴萘-2-基)乙酮（70.6 g，收率99%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/54834, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[2] Patent: WO2011/91446, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[3] Patent: US2017/253614, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0574; 0575
[4] Patent: US2011/64695, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[5] Patent: US2011/64697, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 85