15910-91-5
15910-91-5 结构式
基本信息
1-甲基环丙酰胺
1-甲基环丙烷酰胺
1-甲基环丙烷甲酰胺
1-甲基-环丙基甲酰胺
1-METHYLCYCLOPROPANE-1-CARBAMIDE
Cyclopropanecarboxamide, 1-methyl-
1-Methyl-cyclopropanecarboxylic acid amide
物理化学性质
制备方法
6914-76-7
15910-91-5
1-甲基环丙烷甲酰胺的合成步骤如下： 1. 在1-L四颈烧瓶中，配备磁力搅拌器、加料漏斗和连接至水洗涤器的氮气入口，加入77.7重量%的1-甲基环丙烷羧酸的甲苯溶液（185.66 g溶液，约含144.24 g 1-甲基环丙烷羧酸，1.44 mol）及额外甲苯（42 mL）。 2. 将溶液加热至45℃，并在1小时内缓慢滴加亚硫酰氯（116 mL，1.58 mol，1.1当量）。滴加过程中观察到气体逸出和温和的吸热现象。 3. 滴加完毕后，将反应混合物升温至80℃，维持5小时，直至GC分析显示1-甲基环丙烷羧酸完全消耗。 4. 在另一2-L三颈烧瓶中，配备机械搅拌器和加料漏斗，加入28%氢氧化铵溶液（390 mL，5.76 mol，4当量）。 5. 将上述亚硫酰氯处理后的反应混合物转移至加料漏斗中，并用少量甲苯洗涤原反应瓶。 6. 将氢氧化铵溶液置于冰-丙酮浴中冷却，并在1小时内缓慢加入加料漏斗中的内容物，控制反应温度不超过25℃。 7. 加料完成后，将混合物进一步冷却至0-5℃，并在冰水浴中保持1小时。 8. 过滤收集沉淀的1-甲基环丙烷甲酰胺，用冰水洗涤，空气干燥，得到白色固体产物119.4 g（收率84%），熔点为144-145℃。 1H NMR (DMSO) δ: 7.03 (bs, 1H), 6.83 (bs, 1H), 1.19 (s, 3H), 0.89 (m, 2H), 0.45 (m, 2H)。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1961, vol. 83, p. 2719 - 2724
[2] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 54, # 8, p. 1815 - 1820
[3] Patent: US2002/16493, 2002, A1
[4] Patent: US2012/22039, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 64
[5] Patent: US2014/275080, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0385