159610-89-6
159610-89-6 结构式
基本信息
(2S)-N-FMOC-6-叠氮基己酸
6-叠氮-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸
6-叠氮基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸
N2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-N6-重氮-L-赖氨酸
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-叠氮己酸
6-叠氮基-N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-正亮氨酸
FMoc-Lys(N2)-OH
Fmoc-L-Lys(N3)-OH
FMoc-L-azidolysine
FMoc-e-azido-Nle-OH
Fmoc-ε-azido-Nle-OH
Nα-Fmoc-Nε-azide-L-Lysine
6-Azido-N-Fmoc-L-norleucine
(2S)-N-FMoc-5-azido- hexanoic acid
(2S)-N-FMoc-6-azido--Hexanoic acid
物理化学性质
制备方法
105047-45-8
159610-89-6
以(S)-2-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-氨基己酸（Fmoc-赖氨酸，2.03 g，5.51 mmol）为起始原料，将其与CuSO4（88 mg，0.35 mmol）和K2CO3（2.46 g，17.83 mmol）共同溶解于甲醇（70 mL）中。随后，分批加入咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐酸盐（3,1.40 g，6.70 mmol），所得悬浮液于室温下搅拌过夜。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂，残余物用二氯甲烷（50 mL）重新溶解。所得溶液用1M盐酸水溶液（50 mL）洗涤，水相再用二氯甲烷（3×50 mL）萃取。合并有机相，采用梯度柱色谱法（洗脱剂比例：二氯甲烷/甲醇/乙酸，96.5%/3%/0.5% → 93.5%/6%/0.5%）对粗产物进行纯化。纯化后的产物从二恶烷中冻干，得到无色油状物（1.94 g，收率89%）。产物结构经1H-NMR（400 MHz，CDCl3）和HRMS（ESI+）确认：1H-NMR δ 7.76 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.59 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 7.40 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.31 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 5.34 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.54 (br s, 1H), 4.43 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 4.22 (t, J = 6.6 Hz, 1H), 3.27 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.3-2.0 (m, 2H); HRMS (ESI+) m/z calcd for C21H23N4O4 [M + H]+ 395.1719, found 395.1718。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 5, p. 1117 - 1129
[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 9, p. 2589 - 2591
[3] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 23, p. 2846 - 2849
[4] Patent: EP2532639, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol. 54, # 19, p. 5784 - 5788