15965-31-8
15965-31-8 结构式
基本信息
5-氯咪唑
5-氯-1H-咪唑
4-氯-1H-咪唑
4-Cl-pyrazole
5-CHLOROIMIDAZOLE
4-CHLOROIMIDAZOLE
4-Chloro-1H-imidazole
5-Chloro-1H-iMidazole
4-Chloroimidazole ,98%
1H-Imidazole, 5-chloro-
Imidazole, 4-chloro- (8CI)
1H-Imidazole, 4-chloro- (9CI)
物理化学性质
制备方法
288-32-4
15965-31-8
以咪唑为原料合成5-氯咪唑的一般步骤：将咪唑（10 g，0.150 mol）和氢氧化钠（29.4 g，0.74 mol）加入装有水（250 mL）的反应烧瓶中，于室温下剧烈搅拌15分钟。将反应混合物冷却至10℃，缓慢加入次氯酸钠（16.7 g，0.225 mol），加入过程中保持温度在10℃。反应混合物在室温下搅拌6小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，将混合物冷却至10℃，缓慢加入浓盐酸溶液调节pH至6-7。用二氯甲烷（2×200 mL）萃取，搅拌10分钟后分离有机层，有机层用饱和盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去二氯甲烷，得到的粗产物通过硅胶（230-400目）柱色谱纯化，以石油醚中10-35%的乙酸乙酯溶液为洗脱剂，得到5-氯咪唑。产物为淡黄色固体，收率52%，熔点118-119℃。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 7.09（s，1H，ArH），7.39（s，1H，ArH），12.42（s，1H，NH）；13C NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 126.7，128.2，140.2；LC/MS（ESI-MS）m/z 103.6（M + 1）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 13, p. 5823 - 5828
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 71, p. 354 - 365
[3] Patent: US2012/252758, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[4] Patent: US2012/202834, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34