16051-87-9
中文名称
3-氰基丙酸
英文名称
3-CYANOPROPANOIC ACID
CAS
16051-87-9
分子式
C4H5NO2
分子量
99.09
MOL 文件
16051-87-9.mol
更新日期
2024/07/15 13:18:12
16051-87-9 结构式
基本信息
中文别名
3-氰基丙酸 英文别名
NSC 973782-Cyanopropionic acid
2-Cyanopropanoic acid
3-CYANOPROPIONIC ACID
3-CYANOPROPANOIC ACID
Propanoic acid,3-cyano-
beta-Cyanopropionic acid
α-Methylcyanoacetic acid
所属类别
有机原料：无环羧酸物理化学性质
熔点49.5-51.0℃
沸点113-115 °C(Press: 3 Torr)
密度1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)pK1:3.99 (25°C)
形态solid
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C4H5NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)
InChIKeyBXYQHDXDCJQOFD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)CCC#N
制备方法
方法1
590-92-1
773837-37-9
16051-87-9
一般步骤：将3-溴丙酸（1.00 g，6.6 mmol）溶于EtOH/DMF（30 mL/15 mL）混合溶剂中，加入NaCN（0.96 g，19.6 mmol）。将反应混合物加热回流15小时。通过TLC监测反应进程，确认原料完全消耗后，减压蒸馏除去溶剂。将所得粗产物倒入冰水（70 mL）中，用3M HCl溶液调节pH至1，随后用EtOAc（3×50 mL）萃取。合并有机层，用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩至干。通过快速柱色谱法（洗脱剂：CH3CN/H2O，1/1）纯化，得到目标产物3-氰基丙酸（0.35 g，3.55 mmol，收率54%）为无色固体。Rf = 0.60（CH3CN/H2O：1/1）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ（ppm）= 2.64（2H，t，J = 6.5 Hz，CH2-CN），2.73（2H，t，J = 6.5 Hz，CH2-CO），9.63（1H，br s，COOH）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）：δ（ppm）= 12.8, 29.8, 118.8, 175.6。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 6, p. 1643 - 1647