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1609452-31-4

中文名称 7,8-Dibromo-2-chloro-9-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinoline
英文名称 7,8-Dibromo-2-chloro-9-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinoline
CAS 1609452-31-4
分子式 C11H9Br2ClN2
分子量 364.464
MOL 文件 1609452-31-4.mol
1609452-31-4 结构式 1609452-31-4 结构式

基本信息

中文别名
7,8-二溴-2-氯-9-甲基-5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-IJ]喹啉
英文别名
7,8-Dibromo-2-chloro-9-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinoline
7,8-Dibromo-2-chloro-5,6-dihydro-9-methyl-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinoline
4H-Imidazo[4,5,1-ij]quinoline, 7,8-dibromo-2-chloro-5,6-dihydro-9-methyl-

物理化学性质

沸点492.6±55.0 °C(Predicted)
密度2.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.46±0.20(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
2-CHLORO-9-METHYL-5,6-DIHYDRO-4H-IMIDAZO[4,5,1-IJ]QUINOLINE

1609453-56-6

7,8-Dibromo-2-chloro-9-methyl-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinoline

1609452-31-4

7,8-二溴-2-氯-9-甲基-5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-IJ]喹啉的合成步骤如下(方法2A):将2-氯-9-甲基-5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-IJ]喹啉(11.7 g,56 mmol,方法14A)溶解于预先冷却至0℃的乙腈(250 mL)中。随后,分批加入N-溴代琥珀酰亚胺(50.0 g,282 mmol),加料时间超过1小时。反应混合物在0℃下继续搅拌30分钟,之后升至室温并搅拌48小时。反应完成后,通过减压蒸馏去除溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷中,并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后,过滤并浓缩滤液,得到18.6 g目标产物7,8-二溴-2-氯-9-甲基-5,6-二氢-4H-咪唑并[4,5,1-IJ]喹啉,收率为90%。产物通过LC-MS(m/z 364.8 [M + 1])和1H NMR(600 MHz, DMSO)δ 4.12(t, 2H, CH2),2.88(t, 2H, CH2),2.57(s, 3H, CH3),2.22-2.18(m, 2H, CH2)进行表征。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/72435, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 79

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