16096-33-6
中文名称
1-苯基吲哚
英文名称
1-PHENYL-1H-INDOLE
CAS
16096-33-6
分子式
C14H11N
分子量
193.244
MOL 文件
16096-33-6.mol
更新日期
2025/08/13 17:29:59
16096-33-6 结构式
基本信息
中文别名
1-苯基吲哚1-苯基-1H-吲哚
1-苯基-1H-吲哚
英文别名
1-Phenylindole1-PHENYL-1H-INDOLE
1-Pheny-1H-lindole
1H-Indole, 1-phenyl-
物理化学性质
熔点60-62℃
沸点190°C/20mmHg(lit.)
密度1.05±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.6580 to 1.6620
储存条件Store at room temperature
形态透明液体
颜色无色至黄色至橙色
InChIInChI=1S/C14H11N/c1-2-7-13(8-3-1)15-11-10-12-6-4-5-9-14(12)15/h1-11H
InChIKeyYBFCBQMICVOSRW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C2=CC=CC=C2)C2=C(C=CC=C2)C=C1
制备方法
方法1
120-72-9
108-86-1
16096-33-6
1. 在四颈烧瓶中加入吲哚（11.7 g, 0.1 mol）和溴苯（117 mL），搅拌并加热至150-160°C进行回流。 2. 依次加入氯化亚铜（2.47 g, 0.025 mol）、L-脯氨酸（5.75 g, 0.05 mol）和氢氧化钾（11.22 g, 0.2 mol），反应8-12小时，通过TLC监测反应进程。 3. 反应完成后，稍冷却，过滤反应混合物，用水洗涤棕色固体，不溶物氯化亚铜干燥后可回收利用。 4. 滤液的有机层用水洗涤，随后通过真空蒸馏回收溴苯。 5. 最后通过减压蒸馏纯化，得到1-苯基吲哚（17.76 g, 收率92.02%）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 23, p. 7729 - 7737
[2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 4, p. 481 - 483
[3] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 32, p. 3155 - 3159
[4] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 4, p. 2782 - 2789
[5] Comptes Rendus Chimie, 2018, vol. 21, # 7, p. 659 - 668