162102-79-6
中文名称
4-溴-2.6-二甲酸甲酯吡啶
英文名称
Dimethyl 2-bromo-2,6-pyridinedicarboxylate
CAS
162102-79-6
分子式
C9H8BrNO4
分子量
274.07
MOL 文件
162102-79-6.mol
更新日期
2025/07/15 19:20:53
162102-79-6 结构式
基本信息
中文别名
4-溴吡啶-2,6-二甲酸甲酯4-溴-2,6-吡啶二甲酸二甲酯
4-溴吡啶-2,6-二羧酸二甲酯
英文别名
dimethyl 4-bromopyridine-2,6-dicarboxylateDimethyl 4-bromo-2,6-pyridinedicarboxylate
Dimethyl 2-bromo-2,6-pyridinedicarboxylate
2,6-diMethyl 4-broMopyridine-2,6-dicarboxylate
4-BroMo-pyridine-2,6-dicarboxylic acid diMethyl este
2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 4-bromo-, 2,6-dimethyl ester
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
熔点176 °C
沸点369.6±37.0 °C(Predicted)
密度1.569±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-2.40±0.10(Predicted)
外观White to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H8BrNO4/c1-14-8(12)6-3-5(10)4-7(11-6)9(13)15-2/h3-4H,1-2H3
InChIKeyWYROXHCDUWIUMW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC(C(OC)=O)=CC(Br)=C1
制备方法
方法1
138-60-3
162102-79-6
以4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸为原料合成4-溴-2,6-二甲酸甲酯吡啶的一般步骤如下：化合物1的制备采用文献[29]的改进方法。将三苄酸一水合物（2.20 g，10.9 mmol）和五溴化磷（23.4 g，54.3 mmol，5当量）在氮气保护下加热至90℃，维持反应2小时。反应完成后，将深红色熔融物冷却至室温，加入氯仿（25 mL）溶解。过滤反应混合物，滤液在冰浴（0℃）中冷却，缓慢加入甲醇（90 mL）以促进结晶。通过刮擦诱导结晶，所得结晶固体经真空过滤收集，并在真空下干燥，得到化合物1，为白色结晶固体（2.82 g，收率86%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 8.45（s，2H），4.02（s，6H）。
参考文献：
[1] Journal of Inorganic Biochemistry, 2016, vol. 162, p. 253 - 262
[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 3, p. 442 - 445
[3] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 80, p. 10025 - 10027
[4] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 68, p. 9665 - 9668
[5] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 16, p. 5229 - 5239