162536-40-5

中文名称 (2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷

英文名称 (2R,3S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane

CAS 162536-40-5

分子式 C15H22ClNO3

分子量 299.79

MOL 文件 162536-40-5.mol

162536-40-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

(2R,3S)-3-叔丁氧羰基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
(2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
叔丁基((2S,3R)-4-氯-3-羟基-1-苯基丁-2-基)氨基甲酸酯
(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-1–氯-2-羟基-4-苯基丁烷

英文别名

tert-Butyl ((2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbaMate
tert-butyl N-[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
(2R,3S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane
(2R,3S)-N-tert-Butoxycarbonyl-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane
(2R,3S)-1-Chloro-2-hydroxy-3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenylbutane
N-[(1S,2R)-3-Chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester
Carbamic acid, N-[(1S,2R)-3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester

所属类别

有机原料：氨基化合物

物理化学性质

熔点83-84℃

沸点460.5±45.0 °C(Predicted)

密度1.153

储存条件Sealed in dry,2-8°C

酸度系数(pKa)11.92±0.46(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

102123-74-0

165727-45-7

162536-40-5

以 (3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮为起始原料，通过钌催化的不对称氢化反应合成 (1S,2S)-(1-苄基-3-氯-2-羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯和 (2R,3S)-3-叔丁氧羰基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。实验采用不同的钌配体进行催化，反应条件如下：底物1 mmol，底物与催化剂的比例(S/C)为100:1，溶剂为4 mL甲醇，反应时间20小时（未优化）。反应温度及压力根据催化剂类型调整，具体结果如表1所示。Entry 1使用Ru(S-Xyl-P-Phos)(acac)作为催化剂，在50°C和1 bar压力下反应，转化率为51%，主要产物为 (2R,3S)-构型，对映体过量(de)为82%。Entry 2采用Ru(SP-Phos)Cl2(dmf)作为催化剂，在65°C和20 bar压力下反应，转化率为89%，主要产物同样为 (2R,3S)-构型，对映体过量(de)为79%。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 12, p. 1758 - 1768

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 12, p. 1758 - 1768

[3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 21, p. 7344 - 7347

[4] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 21, p. 7391 - 7394

[5] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 21, p. 7391 - 7394