1627-28-7
中文名称
6-氯-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
英文名称
6-CHLOROTHYMINE
CAS
1627-28-7
分子式
C5H5ClN2O2
分子量
160.56
MOL 文件
1627-28-7.mol
1627-28-7 结构式
基本信息
中文别名
6-氯胸腺嘧啶5-甲基-6-氯尿嘧啶
6-氯-5-甲基尿嘧啶
6-氯-5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
6-氯-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
英文别名
EOS-620686-CHLOROTHYMINE
6-Chloro-5-Methyluracil
6-CHLOROTHYMINE ISO 9001：2015 REACH
6-Chloro-5-Methyl-1H-pyriMidine-2,4-dione
6-CHLORO-5-METHYL-2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE
6-Chloro-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-chloro-5-methyl-
所属类别
医药中间体：甲基嘧啶物理化学性质
熔点266-267 °C(Solv: water (7732-18-5))
密度1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)6.52±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
2417-22-3
1627-28-7
以5-甲基巴比土酸（CAS:2417-22-3）为原料合成6-氯-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤如下：在氮气保护下，将5-甲基巴比土酸（9.40g，0.066mol）和苄基三乙基氯化铵（BTAC）（30.14g，0.13mol）悬浮于三氯氧化磷（POCl3）（154mL，1.65mol）中，于50℃搅拌加热7小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在真空下蒸发至干。将残余物在0℃下小心地用285g冰水淬灭，随后将浆液置于冰箱中过夜。过滤收集沉淀，用冷水洗涤，并在五氧化二磷存在下真空干燥，得到6-氯-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（5.60g，0.035mol，产率53%）为白色固体。产物熔点为270-272℃。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：11.81（br s，1H，NH），11.32（br s，1H，NH），1.82（s，3H，CH3）。IR（KBr，νcm-1）：3158（NH），3013,2814（Csp2-H），1711,1647（C=O），1625（C=C），1491（NH），1424（C-N），891（NH），753（C-Cl）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 159 - 174