163706-58-9

中文名称坎格雷洛中间体

英文名称 (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol

CAS 163706-58-9

分子式 C16H22F3N5O4S2

分子量 469.5

MOL 文件 163706-58-9.mol

更新日期 2024/11/28 09:56:12

163706-58-9 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

尖牙杂质2
坎格雷洛中间体
坎格雷诺中间体
坎格雷洛中间体2
坎格雷洛中间体3
坎格瑞洛中间体2
坎格雷洛中间体II
坎格雷洛中间体 50G
坎格雷洛CANGRELOR中间体
N6-(2-甲硫基乙基) -2-(3,3,3-三氟丙硫基)腺苷

英文别名

Cangrelor inter
Cangrelor Intermediate
Cangrelor Intermediates
Cangrelor Metabolite (Cangrelor Impurity 3)
N6-(2-Methylthioethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropylthio)adenosine
N-[2-(Methylthio)ethyl]-2-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]adenosine
Adenosine, N-[2-(Methylthio)ethyl]-2-[(3,3,3-trifluoropropyl)thio]- (9CI)
(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)
((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H- purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol
(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxyMethyl)-5-(6-((2-(Methylthio)ethyl)aMino)-2-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol

所属类别

医药中间体：原料药中间体

物理化学性质

熔点179-181°C

沸点747.5±70.0 °C(Predicted)

密度1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C

溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)13.08±0.70(Predicted)

形态固体

颜色白色至浅黄色

InChIKeyZGVUPMJCZYBIDI-IDTAVKCVSA-N

SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=C(SCCC(F)(F)F)N=3)NCCSC)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

制备方法

方法1

163706-57-8

163706-58-9

以化合物（CAS:163706-57-8）为原料，合成(2R,3S,4R,5R)-2-(羟甲基)-5-(6-((2-(甲硫基)乙基)氨基)-2-((3,3,3-三氟丙基)硫代)-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二醇的一般步骤如下：将实施例38中获得的粗产物（60.3 g）与碳酸钾（199 g，1.44 mol）共同溶解于600 mL异丙醇中，加热至回流状态并维持反应2小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂，得到浓缩物。向浓缩物中加入300 mL水，使用乙酸调节pH值至约7，持续搅拌0.5小时。随后，对反应混合物进行过滤，收集固体产物并干燥，最终获得33.8 g淡黄色固体产物。该三步合成过程的总收率为75%（以式（10）化合物为基准），经高效液相色谱（HPLC）分析，产物纯度为97.9%。

参考文献：

[1] Patent: CN107973798, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0259; 0264; 0265-0267; 0270; 0273

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 2, p. 213 - 220

[3] Patent: CN107973832, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0253-0270