16413-71-1
中文名称
N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺
英文名称
N,N-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanamine
CAS
16413-71-1
分子式
C13H15N
分子量
185.26
MOL 文件
16413-71-1.mol
16413-71-1 结构式
基本信息
中文别名
N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺 英文别名
Naftifine Impurity 61-Naphthalenemethanamine, N,N-dimethyl-
N,N-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)methanamine
物理化学性质
沸点148-152 °C(Press: 16 Torr)
密度1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)8?+-.0.28(Predicted)
制备方法
方法1
68-12-2
86-52-2
16413-71-1
在氮气保护下，向Schlenk反应管中依次加入氢氧化钠（3.0当量）、NHC-Pd(II)-Im络合物1（1.0 mol%）、水（1.0 mL）、1-氯甲基萘（0.8 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（2.0当量）。将反应混合物在50℃下搅拌3小时。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯萃取反应混合物，萃取液用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过硅胶快速柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=5:1），得到纯品N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺（4t）。产物为无色液体，其核磁共振氢谱（300 MHz, CDCl3）数据如下：δ 8.24 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.83-7.75 (m, 2H), 7.51-7.36 (m, 4H), 3.79 (s, 2H), 2.27 (s, 6H)；核磁共振碳谱（75 MHz, CDCl3）数据如下：δ 134.6, 133.8, 132.4, 128.4, 127.9, 127.4, 125.9, 125.5, 125.0, 124.4, 62.4, 45.6。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research, 2013, vol. 37, # 10, p. 611 - 614
[2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 4, p. 880 - 885