16426-64-5
中文名称
2-溴-4-硝基苯甲酸
英文名称
2-BROMO-4-NITROBENZOIC ACID
CAS
16426-64-5
分子式
C7H4BrNO4
分子量
246.02
MOL 文件
16426-64-5.mol
更新日期
2025/08/11 15:40:26
16426-64-5 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-4-硝基苯甲酸(易制爆) 英文别名
NSC 2279653-Bromo-4-carboxynitrobenzene
BENZOIC ACID, 2-BROMO-4-NITRO
2-Bromo-4-nitrobenzoic acid 98%
所属类别
有机原料：环羧酸物理化学性质
熔点165-168°C
沸点381.6±32.0 °C(Predicted)
密度2.0176 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
储存条件Keep Cold
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)1.98±0.13(Predicted)
形态粉末晶体
颜色浅橙色至黄色至绿色
InChIInChI=1S/C7H4BrNO4/c8-6-3-4(9(12)13)1-2-5(6)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyCEXGTXNIIFSPSF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br
制备方法
方法1
7745-93-9
16426-64-5
（a）2-溴-4-硝基苯甲酸的合成：将40 mL水加入至含有2-溴-4-硝基甲苯（4.41 g，20.0 mmol）的20 mL吡啶溶液中，将混合物加热至70°C。在40分钟内分批加入高锰酸钾（19.0 g，120 mmol），随后将反应混合物回流8小时。反应完成后，对所得悬浮液进行热过滤。滤液在冰浴冷却下用6N盐酸酸化至pH<2，析出固体后过滤，得到2-溴-4-硝基苯甲酸粗品（1.63 g）。合并滤液，用6N盐酸调节pH至酸性后，依次用乙酸乙酯和氯仿萃取。合并有机相，经无水硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩滤液，得到第二批产物（1.61 g）。两批产物总质量为3.24 g，收率为66%。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 7, # 12, p. 3011 - 3024
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 3, p. 482 - 492
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 17, p. 3184 - 3187
[4] Chinese Chemical Letters, 2011, vol. 22, # 12, p. 1411 - 1414
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 81, p. 59 - 75