16492-75-4
中文名称
5-溴-1,2,3-苯三酚
英文名称
1,2,3-Benzenetriol, 5-broMo-
CAS
16492-75-4
分子式
C6H5BrO3
分子量
205.01
MOL 文件
16492-75-4.mol
更新日期
2025/08/12 15:12:59
16492-75-4 结构式
基本信息
中文别名
1,2,3-苯三酚-5-溴5-溴-1,2,3-苯三酚
英文别名
5-Bromobenzene-1,2,3-triol1,2,3-Benzenetriol, 5-broMo-
5-bromo-(1,2,3-trihydroxy)benzene
1-Bromo-(3,4,5-trihydroxy)benzene
1,2,3-Benzenetriol, 5-broMo- ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物物理化学性质
熔点118 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
沸点345.9±37.0 °C(Predicted)
密度2.031±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)8.32±0.15(Predicted)
形态powder
颜色Dark fawn/beige
InChIInChI=1S/C6H5BrO3/c7-3-1-4(8)6(10)5(9)2-3/h1-2,8-10H
InChIKeyGZKWULQSPPFVMV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC(Br)=CC(O)=C1O
制备方法
方法1
2675-79-8
16492-75-4
以1-溴-3,4,5-三甲氧基苯为原料合成5-溴-1,2,3-苯三酚的一般步骤：将7.44 g（30.24 mmol）的3,4,5-三甲氧基-1-溴苯和70 mL无水二氯甲烷加入四颈烧瓶中，并将混合物冷却至-78℃。随后，缓慢滴加325.0 g（99.8 mmol）的三溴化硼（BBr3），滴加完毕后，继续在-78℃下搅拌反应混合物1小时。反应完成后，将混合物缓慢升温至室温，并小心倒入200 mL冰水中以沉淀产物。通过过滤收集沉淀，得到6.8 g（定量产率）的5-溴-1,2,3-苯三酚，为白色粉末。经质谱分析，5-溴-1,2,3-苯三酚的m/z为206.01（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, vol. 50, # 6, p. 1187 - 1196
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 18, p. 5031 - 5034
[3] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 18, p. 5113 - 5116,4
[4] Patent: JP6236813, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0184; 0185
[5] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 34, p. 13437 - 13444