16499-61-9
中文名称
4-氯-6-氟喹唑啉
英文名称
4-CHLORO-6-FLUOROQUINAZOLINE
CAS
16499-61-9
分子式
C8H4ClFN2
分子量
182.58
MOL 文件
16499-61-9.mol
更新日期
2025/08/19 10:01:16
16499-61-9 结构式
基本信息
中文别名
6-氟-4-氯喹唑啉4-氯-6-氟喹唑啉
英文别名
uoroquinazoL4-CHLORO-6-FLUOROQUINAZOLINE
Quinazoline, 4-chloro-6-fluoro-
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点284.9±20.0 °C(Predicted)
密度1.447±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)0.17±0.30(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H4ClFN2/c9-8-6-3-5(10)1-2-7(6)11-4-12-8/h1-4H
InChIKeyXIKGISGZFBCGDW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C=C(F)C=C2)=C(Cl)N=C1
制备方法
方法1
16499-56-2
16499-61-9
以6-氟-4-羟基喹唑啉为原料合成4-氯-6-氟喹唑啉的一般步骤：将6-氟-4-羟基喹唑啉（1.64 g，10 mmol）与磷酰氯（7.5 mL，50 mmol）和五氯化磷（6 g，30 mmol）的混合物置于水浴中加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并缓慢倒入碎冰中淬灭反应。通过过滤收集析出的固体产物，用水充分洗涤以去除残余的酸性物质，随后干燥。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯）进行纯化，得到目标化合物4-氯-6-氟喹唑啉。产率：65%；熔点：140-142℃；1H-NMR（DMSO-d6, 300 MHz）δ 8.12（s, 1H, ArH），7.47（dd, 1H, J = 7.9 Hz和2.8 Hz, ArH），7.53（dd, 1H, J = 8.6 Hz和5.1 Hz, ArH），7.62（s, 1H, ArH）；分子式：C8H4ClFN2（分子量：182）；MS（ESI）m/z 183 [M + 1]+。
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 2,
[2] Patent: US5955464, 1999, A
[3] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 3, p. 552 - 555
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 21, p. 4885 - 4888
[5] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 433 - 443