16499-63-1
中文名称
4-氯-5-(三氟甲基)喹唑啉
英文名称
4-Chloro-5-(trifluoromethyl)quinazoline
CAS
16499-63-1
分子式
C9H4ClF3N2
分子量
232.59
MOL 文件
16499-63-1.mol
16499-63-1 结构式
基本信息
中文别名
4-氯-5-(三氟甲基)喹唑啉 英文别名
4-Chloro-5-(trifluoromethyl)quinazolineQuinazoline, 4-chloro-5-(trifluoromethyl)-
4-chloro-5-(trifluoroMethyl)-3,4-dihydroquinazoline
制备方法
方法1
436-73-7
16499-63-1
以5-(三氟甲基)喹唑啉-4(3H)-酮为原料合成4-氯-5-(三氟甲基)喹唑啉的一般步骤如下：在0℃条件下，向含有中间体14-b（8.00g，37.4mmol）的磷酰氯（331g，2.16mol）混合物中缓慢加入三乙胺（29.3ml，210mmol）。将反应混合物加热回流2小时。反应完成后，通过真空蒸发去除溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（200ml）中，并将该溶液缓慢倒入冰（200g）中进行淬灭。分离有机层后，依次用水（1×100ml）、10％碳酸氢钠水溶液（2×100ml）、水（1×100ml）和盐水（1×100ml）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，过滤后真空浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（比例从1/0渐变至1/1），得到目标产物中间体14（7.97g，收率91.38％）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征，化学位移δppm为7.89-8.06（m，1H），8.22（d，J=7.50Hz，1H），8.31（d，J=8.38Hz，1H），9.11（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/91791, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 27
[2] Patent: WO2016/91774, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 84