165250-69-1
中文名称
4-甲基-5-硝基-1H-吲哚
英文名称
4-methyl-5-nitro-1H-indole
CAS
165250-69-1
分子式
C9H8N2O2
分子量
176.17
MOL 文件
165250-69-1.mol
更新日期
2024/11/01 10:44:27
165250-69-1 结构式
基本信息
中文别名
4-甲基-5-硝基吲哚4-甲基-5-硝基-1H-吲哚
英文别名
4-Methyl-5-nitroindole4-methyl-5-nitro-1H-indole
1H-Indole, 4-Methyl-5-nitro-
物理化学性质
沸点359.9±22.0 °C(Predicted)
密度1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.61±0.30(Predicted)
外观Yellow to green Solid
InChIInChI=1S/C9H8N2O2/c1-6-7-4-5-10-8(7)2-3-9(6)11(12)13/h2-5,10H,1H3
InChIKeyXRJNLFAXLSBIDS-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(C)=C([N+]([O-])=O)C=C2)C=C1
制备方法
方法1
6146-52-7
165250-69-1
以5-硝基吲哚为起始原料合成4-甲基-5-硝基-1H-吲哚的一般步骤：向5-硝基吲哚（购自Aldrich，0.82 g，5.1 mmol）的无水THF溶液（20 mL）中缓慢加入甲基溴化镁（5.0 mL，15 mmol），反应在25℃下持续搅拌1小时。随后，通过加入四氯-1,4-苯醌的THF溶液（1.2 g，4.9 mmol）淬灭反应。将反应混合物在减压条件下浓缩，得到深色固体。该固体通过柱色谱法（洗脱剂：30%乙酸乙酯/正己烷）纯化，最终得到目标产物4-甲基-5-硝基-1H-吲哚（0.72 g，4.1 mmol，收率80%）。
参考文献：
[1] Patent: US5677321, 1997, A