16533-45-2
中文名称
2-羧基-3-硝基苯甲酸乙酯
英文名称
2-CARBOXY-3-ETHYL NITROBENZOATE
CAS
16533-45-2
分子式
C10H9NO6
分子量
239.18
MOL 文件
16533-45-2.mol
更新日期
2025/08/15 17:27:03
16533-45-2 结构式
基本信息
中文别名
羧基-3-硝基苯甲酸乙酯2-羧基-3-硝基苯甲酸乙酯
2-(乙氧羰基)-6-硝基苯甲酸
2-(乙氧基羰基)-6-硝基苯甲酸
英文别名
1-Ethyl-3-nitrophthalate2-CARBOXY-3-ETHYL NITROBENZOATE
2-carboxy-3-nitrobenzoate ethyl ester
2-(Ethoxycarbonyl)-6-nitrobenzoic acid
2-Carboxy-3-nitrobenzoic acid ethyl ester
2-(Ethoxycarbonyl)-6-nitrobenzoic Acid 2-
1,2-Benzenedicarboxylic acid, 3-nitro-, 1-ethyl ester
所属类别
生物化工：植物提取物物理化学性质
熔点157℃
沸点415.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.421±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)1.90±0.30(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C10H9NO6/c1-2-17-10(14)6-4-3-5-7(11(15)16)8(6)9(12)13/h3-5H,2H2,1H3,(H,12,13)
InChIKeySZAOZGFHEAVFMM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OCC)=O)=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1C(O)=O
制备方法
方法1
603-11-2
16533-45-2
以3-硝基邻苯二甲酸为原料合成2-羧基-3-硝基苯甲酸乙酯的一般步骤如下：将3-硝基邻苯二甲酸（35g）溶于含有浓盐酸的乙醇（300ml）中。向该溶液中缓慢加入硫酸（20ml），然后在回流条件下加热反应24小时。反应完成后，通过蒸馏除去溶剂。将残余物倒入冰水（700ml）中，用乙酸乙酯进行萃取。有机层用水洗涤后，用碳酸钾水溶液进行反萃取。将水层用盐酸酸化至酸性，再用二氯甲烷萃取。有机层用水洗涤并干燥。最后，通过蒸馏除去溶剂，得到固体产物2-羧基-3-硝基苯甲酸乙酯（29g，产率74%），该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。产物的结构通过1H-NMR（90MHz，CDCl3）和IR（Nujol）进行确认：1H-NMR δ：1.43（3H，t），4.47（2H，q），7.70（1H，t），8.40（2H，d），9.87（1H，br s）；IR（Nujol）cm-1：1725,1535,1350,1300,1270。
参考文献：
[1] Patent: US5128356, 1992, A
[2] Patent: US5196444, 1993, A