16554-47-5

基本信息
2-硝基-3-甲氧基苯胺
3-Methoxy-2-nitro-phenylamin
3-Methoxy-2-nitro-phenylamine
Benzenamine, 3-methoxy-2-nitro-
物理化学性质
制备方法

158461-29-1

16554-47-5
以(3-甲氧基-2-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成2-硝基-3-甲氧基苯胺的一般步骤:向搅拌的(3-甲氧基-2-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯(13.3g,49.6mmol)的二氯甲烷(100mL)溶液中加入三氟乙酸(20mL),并将反应混合物在室温下搅拌4小时。随后,将混合物在真空下浓缩,得到残余物,将该残余物溶于乙酸乙酯中。将所得溶液倒入饱和碳酸氢钠水溶液中,分离有机层,用盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,并在真空下浓缩。将所得沉淀物用正己烷研磨并过滤,得到2-硝基-3-甲氧基苯胺(7.55g,44.9mmol,产率91%),为黄色固体。1H NMR(CDCl3,400MHz):δ3.88(3H,s),6.31(1H,dd,J = 8.6,1.2Hz),7.36(1H,dd,J = 8.6,1.2Hz),7.16(1H,t,J = 8.6Hz)。
参考文献:
[1] ChemMedChem, 2018, vol. 13, # 19, p. 2090 - 2103
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 9, p. 1573 - 1582
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1644 - 1658
[4] Patent: EP2168959, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 121
[5] Patent: EP2168960, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 61