166591-85-1
中文名称
2-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸
英文名称
2-N-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDRO-ISOQUINOLINE-1-CARBOXYLIC ACID
CAS
166591-85-1
分子式
C15H19NO4
分子量
277.32
MOL 文件
166591-85-1.mol
更新日期
2025/08/14 14:47:36
166591-85-1 结构式
基本信息
中文别名
2-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸2-(叔丁氧羰基)-1,2,3,4-四氢异喹啉羧酸
2-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
2-N-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-甲酸
3,4-二氢-1,2(1H)-异喹啉二甲酸 2-叔丁酯
英文别名
MG 3102-Boc-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acid
N-Boc-1,2,3,4-Tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid
REF DUPL: 2-N-Boc-1,2,3,4-Tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid
2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
3,4-Dihydro-1,2(1H)-isoquinolinedicarboxylic acid 2-(1,1-dimethylethyl) ester
1,2(1H)-Isoquinolinedicarboxylic acid, 3,4-dihydro-, 2-(1,1-dimethylethyl) ester
所属类别
医药中间体：异喹啉类化合物物理化学性质
沸点436.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.49±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
41034-52-0
24424-99-5
166591-85-1
在0℃下，向搅拌中的（±）-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸（150 mg，0.85 mmol）和二氯甲烷（1.69 mL）的混合物中，依次加入二碳酸二叔丁酯（185 mg，0.85 mmol）和三乙胺（177 μL，1.27 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌过夜。反应完成后，用1.0 N盐酸水溶液调节pH至3.0，随后用乙酸乙酯（3×25 mL）萃取反应混合物。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液（50 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩滤液，得到2-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸（235 mg，收率100%）。质谱数据（m/z）：222（[M + 2H - t-Bu]+），300（[M + Na]+），577（[2M + Na]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/94902, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 36, # 3, p. 265 - 286
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 3, p. 314 - 319
[4] Patent: US5391705, 1995, A