16694-17-0
16694-17-0 结构式
基本信息
4-溴-3-噻吩甲酸
4-溴噻吩-3-甲酸
4-溴噻吩-3-羧酸
4-bromo-3-thenoic acid
4-Bromo-3-carboxythiophene
4-Bromothiophenecarboxylicacid
4-Bromo-3-thiophenecarboxylicacid
4-Bromothiophene-3-carvoxylic acid
4-BROMOTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID
3-Bromo-4-thiophenecarboxylic acid
3-Thiophenecarboxylic acid, 4-broMo-
4-Bromo-3-thiophenecarboxylic acid 97%
物理化学性质
制备方法
3141-26-2
124-38-9
16694-17-0
在氮气氛围下，将100 mL乙醚冷却至-78℃。缓慢加入1.6 M正丁基锂溶液（28.4 mL）。随后，在10分钟内滴加3,4-二溴噻吩（10 g，41.3 mmol）溶解于50 mL乙醚的溶液。维持-78℃反应温度，继续搅拌10分钟后，加入过量（>50 g）新鲜粉末状干冰（CO?）。反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后缓慢加入30 mL 1 M NaOH溶液（预先用100 mL水稀释）（注意：CO?会释放）。逐渐升温至冰融化。分离有机相和水相，用25 mL 1 N NaOH溶液萃取乙醚相。合并所有水相，用100 mL 1 N HCl溶液酸化至pH<7。过滤收集析出的白色沉淀，用水洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到4-溴噻吩-3-羧酸白色固体（5.8 g，收率68%）。
参考文献：
[1] Pharmazie, 2006, vol. 61, # 11, p. 901 - 907
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 19, p. 2735 - 2744
[3] Patent: WO2006/3096, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72
[4] Patent: US2013/116233, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1018; 1019
[5] Patent: WO2014/140086, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69