167837-43-6
167837-43-6 结构式
基本信息
(E)-3-(6-氨基-3-吡啶基)丙烯酸
(2E)-3-(6-氨基-3-吡啶基)-2-丙烯酸
3-(6-Amino-pyridin-3-yl)-acrylic acid
(E)-3-(6-AMino-3-pyridyl)acrylic Acid
(E)-3-(6-AMinopyridin-3-yl)acrylic acid
3-(6-amino-3-pyridinyl)-2-propenoic acid
(2E)-3-(6-Amino-3-pyridinyl)acrylic acid
(2E)-3-(6-Amino-3-pyridinyl)-2-propenoic acid
(2E)-3-(6-aMinopyridin-3-yl)prop-2-enoic acid
2-Propenoic acid,3-(6-amino-3-pyridinyl)-, (2E)-
物理化学性质
制备方法
1072-97-5
79-10-7
167837-43-6
a）（E）-3-（6-氨基吡啶-3-基）丙烯酸的合成：在2-氨基-5-溴吡啶（25.92g，0.15mol）的水（600mL）溶液中，缓慢加入丙烯酸（23mL，0.33mol）和碳酸钠（Na2CO3，55.64g，0.53mol）的水溶液。随后，加入二氯化钯（PdCl2，0.53g，0.003mol）作为催化剂，将反应混合物加热至回流状态。反应24小时后，冷却至室温，过滤去除不溶物。滤液用盐酸水溶液调节至pH6，再加入水（0.5L）以改善混合效果，继续搅拌1小时。再次调节pH至6，通过抽滤收集沉淀的固体产物。固体依次用水（2×0.5L）、冷的无水乙醇（EtOH，100mL）和乙醚（Et2O，2×250mL）洗涤。最后，在高真空下高温干燥，得到目标产物(E)-3-(6-氨基-3-吡啶基)丙烯酸（15.38g，收率62%），为褐色固体。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）和质谱（MS）确认：1H NMR δ8.11（d，J = 2.0Hz，1H），7.75（dd，J = 8.7,2.0Hz，1H），7.43（d，J = 15.8Hz，1H），6.53（s，2H），6.45（d，J = 8.7Hz，1H），6.22（d，J = 15.8Hz，1H）；MS（ES）m/e 165（M + H）+。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 15, p. 3246 - 3256
[2] Patent: EP1226138, 2004, B1
[3] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 42, p. 23698 - 23710