1680-73-5

中文名称 2-CHLORO-1-FORMYL-1-CYCLOHEXENE

英文名称 2-Chloro-1-formyl-1-cyclohexene

CAS 1680-73-5

分子式 C7H9ClO

分子量 144.6

MOL 文件 1680-73-5.mol

更新日期 2024/07/01 22:15:19

1680-73-5 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法

基本信息

中文别名

2-氯-1-环己烯甲醛
2-氯环己基-1-烯丙醛
2-氯环己基-1-烯甲醛
2-氯环己烷-1-烯-1-甲醛
2-氯-1-甲酰基-1-环己烯

英文别名

2-Chloro-1-formylcyclohexene
2-Chloro-1-formyl-1-cyclohexene
2-Chlorocyclohex-1-enecarbaldehyde
2-Chloro-1-cyclohexenecarboxaldehyde
2-Chlorocyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
2-Chloro-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
2-chlorocyclohex-1-enylcarboxaldehyd...
(2-chlorocyclohex-1-enyl)carboxaldehyde
1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 2-chloro-

所属类别

化学试剂：有机试剂

物理化学性质

沸点88-90℃ (11 Torr)

密度1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

折射率1.5198 (589.3 nm 20℃)

储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

InChIInChI=1S/C7H9ClO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h5H,1-4H2

InChIKeyLRPFOCFIHOUPNU-UHFFFAOYSA-N

SMILESC1(C=O)CCCCC=1Cl

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

制备方法

方法1

108-94-1

68-12-2

1680-73-5

在0℃条件下，向经火焰干燥的圆底烧瓶中的N,N-二甲基甲酰胺（74.5g，1019mmol）中缓慢滴加三氯化磷（125g，815mmol），同时保持搅拌。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至室温并维持30分钟，随后再次冷却至0℃。在此温度下，缓慢滴加环己酮（50g，509mmol）。将反应混合物升温至室温并搅拌反应12小时。反应完成后，将反应混合物倒入冰水中，并用碳酸氢钠溶液淬灭。中和后，用乙酸乙酯（100mL×3）进行萃取，依次用水和盐水洗涤有机相。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后过滤，减压浓缩，得到目标产物2-氯环己基-1-烯丙醛（160g，收率87%）。1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ: 1.74-1.75 (m, 2H), 1.76-1.78 (m, 2H), 2.24-2.27 (m, 2H), 2.53-2.59 (m, 2H), 7.25 (s, 1H)。

参考文献：

[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 20, p. 2879 - 2882

[2] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4662 - 4665

[3] Journal of Organometallic Chemistry, 2011, vol. 696, # 1, p. 179 - 187

[4] Patent: WO2013/43553, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 115

[5] Organic Letters, 2015, vol. 17, # 15, p. 3734 - 3737