16865-11-5
中文名称
2,5,6-三氯苯并咪唑
英文名称
2,5,6-TRICHLORO-1H-BENZIMIDAZOLE
CAS
16865-11-5
分子式
C7H3Cl3N2
分子量
221.47
MOL 文件
16865-11-5.mol
更新日期
2023/04/18 18:51:11
16865-11-5 结构式
基本信息
中文别名
2,5,6-三氯苯并咪唑T98-1, 2,5,6-三氯苯并咪唑
英文别名
2,5,6-TrichlorobenzimidazoleBenzimidazole, 2,5,6-trichloro-
2,5,6-TRICHLORO-1H-BENZIMIDAZOLE
2,5,6-trichloro-3aH-benzimidazole
1H-Benzimidazole, 2,5,6-trichloro-
2,5,6-trichloro-1H-1,3-benzodiazole
2,5,6-trichloro-1H-benzo[d]imidazole
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点399.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.691±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)6.87±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
制备方法
方法1
![5,6-二氯-1H-苯并[D]咪唑-2(3H)-酮](/CAS2/GIF/2033-29-6.gif)
2033-29-6
16865-11-5
以5,6-二氯-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮为起始原料合成2,5,6-三氯苯并咪唑的一般步骤如下：将完全干燥的5,6-二氯-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮（28.4 g，0.14 mol）悬浮于三氯氧磷（POCl3，75 mL）中。将反应混合物加热至回流温度，保持3小时后冷却至室温。在剧烈搅拌下，将反应液缓慢倒入碎冰/水混合物（1.5 L）中。用氢氧化钠（NaOH）溶液调节混合物的pH至7.0。过滤收集析出的固体产物，用水洗涤后干燥，得到2,5,6-三氯苯并咪唑（27.9 g，收率90%）。所得粗产品可直接用于后续反应，无需进一步纯化。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/134750, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 15, p. 7188 - 7211
[3] Patent: WO2011/23812, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[4] Patent: WO2012/117062, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 29
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 4, p. 586 - 593