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119999-22-3

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采用Faul等人的方法进行合成。在100 mL圆底烧瓶中加入THF（30 mL），随后加入1.6 M正丁基锂的己烷溶液（8.0 mL，12.8 mmol）。将所得溶液置于干冰-丙酮浴中冷却至-78°C，并在氮气保护下搅拌。20分钟内，向该溶液中滴加6-溴-1,1,4,4,7-五甲基-1,2,3,4-四氢萘（3.3587 g，7.88 mmol）在THF（8 mL）中的2:1混合物溶液，反应混合物在-78°C下继续搅拌10分钟。随后，在20分钟内滴加三异丙基硼酸酯（4.9 mL，21.3 mmol）的THF（10 mL）溶液。反应在-78°C下搅拌1小时后，缓慢升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，用3N HCl（35 mL）淬灭反应，搅拌2小时后，将混合物倒入乙酸乙酯中，分离有机层和水层。水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层后用盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，真空浓缩得到粗产物。粗产物通过柱色谱（150 mL硅胶，乙酸乙酯:己烷=1:3）纯化，得到3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-硼酸（0.8838 g，45%）为白色结晶固体。产物结构经1H NMR（400 MHz, CDCl3）和13C NMR（100.6 MHz, CDCl3）确认。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 17, p. 5772 - 5782

[2] Patent: US6147255, 2000, A

[3] Patent: WO2013/40227, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 37