170161-27-0
170161-27-0 结构式
基本信息
1,4,8-三-BOC-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
1,3,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯
1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯
1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
1,4,8-三(叔丁氧羰基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
Plerixafor Impurity 37
1,4,8-Tri-Boc-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
tri-tert-butyl 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate
1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylic acid, tris(1,1-diMethylethyl) ester
1,?4,?8,?11-?Tetraazacyclotetrade?cane-?1,?4,?8-?tricarboxylic acid, 1,?4,?8-?tris(1,?1-?dimethylethyl) ester
物理化学性质
制备方法
295-37-4
24424-99-5
170161-27-0
以1,4,8,11-四氮杂环十四烷（cyclam）和二碳酸二叔丁酯为原料，合成1,3,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯的一般步骤如下：首先，按照Dessolin等人报道的方法（J. Dessolin, P. Galea, P. Vlieghe, J. Chermann, J. Kraus, J. Med. Chem. 1999, 42, 229-241）进行合成，并进行了轻微修改。具体操作如下：在冰浴条件下，将1,4,8,11-四氮杂环十四烷（1.00 g, 5.00 mmol, 1当量）溶于冰冷的二氯甲烷（100 mL）中，随后加入二碳酸二叔丁酯（2.0 g, 9.00 mmol, 1.8当量）。将反应混合物搅拌过夜。反应完成后，通过蒸发去除溶剂，得到粗产物为浅黄色油状物。该粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂比例为甲醇/二氯甲烷 5:95）进行纯化。首先收集的部分为三-Boc保护的cyclam（1），即目标产物1,3,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三羧酸三叔丁酯，为浓稠的无色油状物（0.75 g, 收率30%）。质谱（电喷雾）分析显示分子离子峰为523（M + Na）+。
参考文献：
[1] Molecular Pharmaceutics, 2017, vol. 14, # 5, p. 1395 - 1404
[2] Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 2002, vol. 8, # 21, p. 4965 - 4972
[3] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 45, p. 14448 - 14449
[4] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 33, p. 4116 - 4119
[5] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 65 - 73