1702-18-7
中文名称
3,6-DICHLOROPICOLINONITRILE
英文名称
3,6-dichloropicolinonitrile
CAS
1702-18-7
分子式
C6H2Cl2N2
分子量
173
MOL 文件
1702-18-7.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:18
1702-18-7 结构式
基本信息
中文别名
2,5-二氯-6-氰基吡啶3,6-二氯-2-氰基吡啶
3,6-二氯-2-吡啶甲腈
2-氰基-3,6-二氯吡啶
3,6-二氯-吡啶-2-甲腈
英文别名
3,6-dichloropicolinonitrile2-Cyano-3,6-dichloropyridine
3,6-Dichloro-2-pyridinecarbonitrile
2-Pyridinecarbonitrile, 3,6-dichloro-
物理化学性质
熔点96-98 °C
沸点274.5±35.0 °C(Predicted)
密度1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-8.16±0.10(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
制备方法
方法1
53976-62-8
1702-18-7
3,6-二氯-2-氰基吡啶的合成：将2,5-二氯吡啶-N-氧化物（11.7 g，71.38 mmol）分批加入硫酸二甲酯（9 g，71.35 mmol）中，随后搅拌反应混合物过夜。反应完成后，向混合物中加入50 mL乙醚，继续搅拌。随后，通过倾析法移除乙醚层，剩余乙醚在真空下蒸馏除去。将残余物溶解于50 mL水中，得到溶液A。在另一容器中，将氰化钠（13.77 g，71.38×3.9 mmol）溶解于67.4 mL水中，并在氮气保护下将溶液冷却至-7℃至15℃。在持续搅拌下，将预先制备的溶液A缓慢滴加至此冷却的氰化钠溶液中。滴加完毕后，保持反应温度不变，继续搅拌1.5小时。反应结束后，过滤收集析出的晶体沉淀，用水洗涤，随后用少量乙酸乙酯洗涤固体产物。所得白色固体的熔点为90-92℃，产量为6.6 g，产率为53.6%。产物经IR（KBr，cm-1）分析显示特征吸收峰：2254, 1428, 1164, 840。1H-NMR（60 MHz，CDCl3，δ）数据：7.4（1H，d，J = 8 Hz，吡啶环H），7.8（1H，d，J = 8 Hz，吡啶环H）。
参考文献：
[1] Patent: US6610853, 2003, B1
[2] Patent: US6159901, 2000, A
[3] Patent: US6200933, 2001, B1