17024-12-3
中文名称
9-碘菲
英文名称
9-IODOPHENANTHRENE
CAS
17024-12-3
分子式
C14H9I
分子量
304.13
MOL 文件
17024-12-3.mol
更新日期
2025/03/11 08:56:01
17024-12-3 结构式
物理化学性质
熔点91-93 °C(lit.)
沸点411.0±14.0 °C(Predicted)
密度1.692±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
外观Light yellow to yellow Solid
稳定性稳定，但对光敏感，避光保存。与强氧化剂不相容。
InChIInChI=1S/C14H9I/c15-14-9-10-5-1-2-6-11(10)12-7-3-4-8-13(12)14/h1-9H
InChIKeyCBFIPOTVFMLMFQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C3C(C(I)=C2)=CC=CC=3)=CC=C1
制备方法
方法1
573-17-1
17024-12-3
以9-溴菲为原料合成9-碘菲的一般步骤：通用方法：将芳基溴（10 mmol）溶解于无水THF（30 mL）中，并在室温下冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂（1.6 M，溶于正己烷；7.5 mL；12 mmol）。反应15分钟后，加入碘（I2，3.81 g；15 mmol）的无水THF（10 mL）溶液，随后将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应完成后，将混合物在真空下浓缩。向残余物中加入水（H2O），并用二氯甲烷（DCM，3次）进行萃取。合并有机相，依次用饱和硫代硫酸钠（Na2S2O5）溶液和水洗涤。有机相经无水硫酸镁（MgSO4）干燥后，减压浓缩，所得粗产物通过柱色谱法进行纯化。
参考文献：
[1] Synlett, 2013, vol. 24, # 20, p. 2730 - 2734
[2] Synthesis, 1986, # 1, p. 121 - 122
[3] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 12, p. 4650 - 4653
[4] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 36, p. 6671 - 6672
[5] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 7, p. 1499 - 1503