170355-38-1
中文名称
5-溴-3-噻吩羧酸乙酯
英文名称
Ethyl 5-bromothiophene-3-carboxylate
CAS
170355-38-1
分子式
C7H7BrO2S
分子量
235.1
MOL 文件
170355-38-1.mol
更新日期
2023/09/15 10:37:47
170355-38-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴噻吩-3-羧酸乙酯5-溴-3-噻吩羧酸乙酯
英文别名
Ethyl 5-bromothiophene-4-carboxylateEthyl 5-bromothiophene-3-carboxylate
Ethyl 5-bromothiophene-3-carboxylate 97+%
PI-35048 ethyl 5-bromothiophene-3-carboxylate
5-bromo-3-Thiophenecarboxylic acid ethyl ester
5-BroMo-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
3-Thiophenecarboxylic acid, 5-bromo-, ethyl ester
5-Bromothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester, >=98%
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
沸点65-66 °C
密度1.572±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态liquid
颜色Colourless to yellow
InChIInChI=1S/C7H7BrO2S/c1-2-10-7(9)5-3-6(8)11-4-5/h3-4H,2H2,1H3
InChIKeyLUYMKCLOYODOEI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1SC(Br)=CC=1C(OCC)=O
制备方法
方法1
5751-80-4
170355-38-1
以噻吩-3-甲酸乙酯为原料合成5-溴噻吩-3-羧酸乙酯的一般步骤如下：将20g（147mmol）氯化铝分批加入到预先冷却至0℃的10g（67mmol）乙基噻吩-3-羧酸酯溶于160ml二氯甲烷的溶液中。将反应混合物缓慢升温至室温后，逐滴加入4ml（73mmol）溴溶于10ml二氯甲烷的溶液。反应在室温下持续搅拌50分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水+冰混合物中淬灭，并用二氯甲烷萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以9:1的庚烷/乙酸乙酯混合液作为洗脱剂。最终获得9g（产率57%）目标化合物5-溴噻吩-3-羧酸乙酯。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/113331, 2004, A1. Location in patent: Page 39
[2] Patent: WO2007/145921, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84