170655-44-4
中文名称
2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺
英文名称
2-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide
CAS
170655-44-4
分子式
C4H5ClF3NO
分子量
175.54
MOL 文件
170655-44-4.mol
更新日期
2025/09/01 13:41:50
170655-44-4 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺 英文别名
2-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)acetamide2-CgHLORO-N-(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)ACETAMIDE
AcetaMide, 2-chloro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
沸点218 ºC
密度1.368
闪点86 ºC
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)11.89±0.46(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C4H5ClF3NO/c5-1-3(10)9-2-4(6,7)8/h1-2H2,(H,9,10)
InChIKeyIRIXZMVHMMALGW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NCC(F)(F)F)(=O)CCl
制备方法
方法1
373-88-6
79-04-9
170655-44-4
一般步骤：向500 mL四颈烧瓶中加入30.4 g（759.3 mmol）氢氧化钠和50 mL水，室温搅拌至完全溶解，随后冷却至5℃。将50 g（370.4 mmol）2,2,2-三氟乙胺盐酸盐溶解于60 mL水中，制备成溶液，并在5℃下缓慢滴加到上述氢氧化钠溶液中。加入85 mL叔丁基甲基醚，持续搅拌30分钟。随后，在保持5℃的条件下，缓慢滴加43.9 g（388.9 mmol）氯乙酰氯溶解于15 mL叔丁基甲基醚中的溶液。将反应混合物加热至10℃，继续搅拌1小时。通过气相色谱法确认2,2,2-三氟乙胺完全消耗后，将反应混合物升温至室温，进行分液操作。用100 mL叔丁基甲基醚萃取水层，合并所有有机层，通过减压蒸馏浓缩溶剂，得到2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺的叔丁基甲基醚溶液。采用高效液相色谱内标法分析，得到产物65 g，收率为100%，溶液浓度为25.1%（重量）。将该溶液滴加到庚烷中诱导结晶，所得2-氯-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺的熔点为53.8℃（DSC测定）。
参考文献：
[1] Patent: JP5652628, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0057
[2] Inorganic Chemistry, 2018, vol. 57, # 17, p. 11252 - 11263
[3] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 96, p. 13885 - 13888