17102-63-5
17102-63-5 结构式
基本信息
4-溴-2-甲氧基苯甲醇
1-溴-2，4，6-三甲氧基苯
4-溴-2-甲氧基苯甲醇,97%
(4-broMo-2-Methoxyphenyl)Methanol
4-Bromo-2-methoxybenzyl alcohol 97%
4-BROMO-2-METHOXYBENZYL ALCOHOL 97
Benzenemethanol, 4-bromo-2-methoxy-
4-Bromo-2-methoxybenzyl alcohol≥ 99% (GC)
物理化学性质
制备方法
139102-34-4
17102-63-5
以4-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯为原料合成4-溴-2-甲氧基苯甲醇的一般步骤：向4-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯（7.14 g，29 mmol）的四氢呋喃（THF，35 mL）溶液中缓慢加入2 M硼氢化锂（LiBH4）的THF溶液（35 mL，70 mmol，2.4当量）。将反应混合物在60℃下加热回流16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在减压下蒸除溶剂。将残余物溶于5%乙酸水溶液（调节pH至6）中，搅拌15分钟。随后，用乙酸乙酯（EtOAc，2×50 mL）萃取水层，合并有机相后用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤并浓缩，得到粗产物，呈棕褐色油状。通过快速柱色谱法纯化粗产物，以5%乙酸乙酯的己烷溶液为洗脱剂，得到5.96 g（产率94%）的目标产物4-溴-2-甲氧基苯甲醇，为白色固体：薄层色谱（TLC）Rf值为0.30（10%乙酸乙酯/己烷）；1H NMR（CDCl3）δ 7.30（d，1H），7.14（d，1H），7.11（s，1H），5.09（t，1H），4.42（d，2H），3.77（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 419 - 434
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 4, p. 734 - 740
[3] Patent: WO2006/60461, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 197
[4] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 1, p. 65 - 78
[5] Patent: WO2012/66335, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 54