173253-42-4
中文名称
2-氨基-5-溴-6-氯吡嗪
英文名称
5-BROMO-6-CHLOROPYRAZIN-2-AMINE
CAS
173253-42-4
分子式
C4H3BrClN3
分子量
208.44
MOL 文件
173253-42-4.mol
更新日期
2025/08/15 10:01:51
173253-42-4 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-6-氯哌嗪-2-胺5-溴-6-氯吡嗪-2-胺
2-溴-3-氯-5-氨基吡嗪
2-氨基-5-溴-6-氯吡嗪
英文别名
1327882-Amine-5-bromo-6-chloropyrazin
5-BROMO-6-CHLOROPYRAZIN-2-AMINE
5-Amino-2-bromo-3-chloropyrazine
2-AMINO-5-BROMO-6-CHLOROPYRAZINE
2-Pyrazinamine, 5-bromo-6-chloro-
5-Bromo-6-chloro-pyrazin-2-ylamine
5-BROMO-6-CHLOROPYRAZIN-2-AMINE ISO 9001：2015 REACH
2-Bromo-3-chloropyrazin-5-amine, 5-Bromo-6-chloropyrazin-2-amine, 3-Bromo-2-chloropyrazin-6-amine
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
沸点311.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.960
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: 25mg/mL,DMF:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16mg/mL,DMSO: 15mg/mL,Ethanol: 20mg/mL
酸度系数(pKa)-0.67±0.10(Predicted)
形态结晶固体
InChIInChI=1S/C4H3BrClN3/c5-3-4(6)9-2(7)1-8-3/h1H,(H2,7,9)
InChIKeyCRVPQFAORCSDMH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC(Cl)=C(Br)N=C1
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H318-H335
危险品标志T
危险类别码25-37/38-41
安全说明26-39-45
危险品运输编号2811
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别Ⅲ
海关编码2933998090
制备方法
方法1
33332-28-4
173253-42-4
以2-氨基-6-氯吡嗪为原料合成2-氨基-5-溴-6-氯吡嗪的一般步骤：将6-氯吡嗪-2-胺（10.4 g，80 mmol）溶解于甲醇（300 mL）中，室温搅拌下缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺（15.6 g，88 mmol）。反应混合物继续搅拌60分钟后，减压浓缩去除溶剂。向浓缩物中加入水，用乙酸乙酯萃取（3×100 mL）。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为已烷与乙酸乙酯的混合溶剂（体积比3:1），得到目标化合物2-氨基-5-溴-6-氯吡嗪（12.0 g，收率72%）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ 7.69（s，1H），4.73（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: EP3231800, 2017, A2. Location in patent: Paragraph 0050
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 24, p. 8328 - 8342
[3] Patent: WO2013/68755, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 67, 68
[4] Patent: WO2009/103966, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[5] Patent: US5861401, 1999, A