178876-83-0
178876-83-0 结构式
基本信息
3-溴-6-氨基羧酸甲酯
6-氨基-3-溴吡啶甲酸甲酯
3-溴-6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯
6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯
methyl 6-amino-3-bromo-2-pyridinecarboxylate
Methyl 6-amino-3-bromopyridine-2-carboxylate
Methyl 6-amino-3-bromopicolinate ISO 9001：2015 REACH
6-Amino-3-bromo-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 6-amino-3-bromo-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
36052-26-3
178876-83-0
178876-82-9
以6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯为原料合成6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯和5-溴-6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯的一般步骤： d）6-氨基-5-溴吡啶-2-甲酸甲酯的合成：在室温下，向6-氨基吡啶-2-甲酸甲酯（10g，66.0mmol）的氯仿（450mL）溶液中缓慢加入溴（3.4mL，66.0mmol）的氯仿（100mL）溶液，反应混合物搅拌40小时。反应完成后，用氯仿稀释反应混合物，依次用饱和硫代硫酸钠溶液和水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱纯化，以乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，得到6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯，为黄色固体（3.3g，收率22%）。质谱（ESI）m/e：231.0 [M+H]+。1H NMR（CDCl3, 400MHz）：δ（ppm）= 7.76（d, J = 7.88Hz, 1H），7.34（d, J = 7.92Hz, 1H），5.23（s, 2H），3.94（s, 3H）。 d）6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯的分离：在上述步骤d）中，同时分离出异构体6-氨基-3-溴吡啶-2-甲酸甲酯（3.0g，收率19%）作为副产物。质谱（ESI）m/e：231.2 [M+H]+。1H NMR（CDCl3, 400MHz）：δ（ppm）= 7.60（d, J = 8.72Hz, 1H），6.47（d, J = 7.88Hz, 1H），4.71（s, 2H），3.94（s, 3H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 14, p. 4623 - 4633
[2] Organic Process Research and Development, 2010, vol. 14, # 1, p. 263 - 271
[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 38, p. 5035 - 5037
[4] Patent: US2011/190269, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62
[5] Patent: WO2011/92272, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 129; 130