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179552-73-9

中文名称 7-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-6-硝基-4-氨基喹唑啉
英文名称 7-Chloro-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine
CAS 179552-73-9
分子式 C14H7Cl2FN4O2
分子量 353.14
MOL 文件 179552-73-9.mol
更新日期 2024/07/15 17:10:54
179552-73-9 结构式 179552-73-9 结构式

基本信息

中文别名
7-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-6-硝基喹唑啉-4-胺
7-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-6-硝基-4-氨基喹唑啉
英文别名
4-(3-Chloro-4-fluoro phenylamino)-7-chloro-6-nitro-quinazoline
N-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-7-chloro-6-nitro-4-quinazolinaMine
7-Chloro-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitro-4-quinazolinamine
7-Chloro-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine
7-CHLORO-N-(3-CHLORO-4-FLUOROPHENYL)-6-NITRO-4-QUINAZOLONAMINE
7-Chloro-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitro-4-quinazolinami...
4-Quinazolinamine, 7-chloro-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitro-
7-Chloro-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-nitroquinazolin-4-amine(179552-73-9)
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

沸点503.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.634
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)5.07±0.70(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335

制备方法

方法1
3-氯-4-氟苯胺

367-21-5

4(3H)-Quinazolinone, 7-chloro-8-nitro-

53449-15-3

7-氯-6-硝基喹唑啉-4-酮 25G

53449-14-2

7-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-6-硝基-4-氨基喹唑啉

179552-73-9

1)将7-氯-6-硝基-3H-喹唑啉-4-酮的混合物(约3:1比例,52.0g;制备方法参见Leonard等人,J. Org. Chem. 1975, 40, 356-363)与DMF(0.7mL)一同加入亚硫酰氯(200mL)中,加热回流4小时。反应完成后,将混合物浓缩至干,加入甲苯(150mL)后再次浓缩。重复此浓缩步骤两次,随后向残余物中加入二氯甲烷(280mL),室温下搅拌。 2)向上述悬浮液中缓慢滴加3-氯-4-氟苯胺(36.9g,253.6mmol)的异丙醇溶液(760mL),再加入二氯甲烷(300mL),于20℃下搅拌20分钟。 3)在冰浴冷却下,向混合物中加入己烷(600mL),继续在20℃搅拌。过滤收集沉淀,用己烷(200mL×2)洗涤,减压干燥。 4)将所得固体悬浮于甲醇(1L)与水(120mL)的混合溶剂中,冰浴冷却下缓慢加入三乙胺(30mL)。室温搅拌1小时后,过滤收集沉淀,用水(700mL×2)洗涤。 5)粗产物(65g)用乙腈(1.2L)在加热条件下悬浮洗涤,过滤后得到目标化合物7-氯-N-(3-氯-4-氟苯基)-6-硝基-4-氨基喹唑啉(54.6g,收率67%)。

参考文献:

[1] Patent: US2004/116422, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 30

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